(S₃,R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one | 142184-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S₃,R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one
• 英文别名: (S,R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)butan-2-one；(S₃,R_S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one；(3S)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 142184-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZHUWYAKSWLYVRT-IINYFYTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl p-tolyl sulfoxide 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R₃,R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one 、 (S₃,R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a044

文献信息

• Asymmetric Reduction of α-(Trimethylsilyl)methyl-β-ketosulfoxide with DIBAL under Basic Conditions
  作者：Shuichi Nakamura、Jun-ichi Nakayama、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo034285k

  日期：2003.7.1

  alpha-(trimethylsilyl)methyl-beta-hydroxysulfoxides with high stereoselectivity. The stereoselective reaction was demonstrated to proceed through a dynamic kinetic resolution pathway via a six-membered cyclic transition state involving Si-O interaction. These reactions provide a convenient route for the synthesis of optically pure allylic alcohols.

  对甲苯基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-碳负离子与酯的反应，然后用DIBAL还原，得到具有高立体选择性的α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-羟基亚砜。立体选择反应被证明是通过涉及Si-O相互作用的六元环状过渡态通过动态动力学拆分途径进行的。这些反应为合成光学纯的烯丙基醇提供了便利的途径。
• Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00052a044

  日期：1992.12