3,8-二甲基苊醌 | 146885-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,8-二甲基苊醌
• 中文别名: 3,8-二甲基苊醌,3,8-二甲基苊烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3,8-dimethylacenaphthenequinone
• 英文别名: 3,8-dimethylacenaphthylene-1,2-dione
• CAS: 146885-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: YMVJXPYFESLYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206.0 to 210.0 °C
• 沸点：
  408.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二甲基苊醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically active porous organic polymers based on corannulene

  摘要：

  首次合成了基于最小的巴克碗状分子——环丙烯（BB-POPs）的多孔有机聚合物（POPs）。

  DOI：

  10.1039/c6cc07421a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基氯 在 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,8-二甲基苊醌
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Production of Corannulene

  摘要：

  An efficient entry process for the synthesis of corannulene has been demonstrated on kilogram scale. Compared to the discovery and gram-scale syntheses, the amounts of solvents and reagents per gram of product were greatly reduced. Priority was given to implement the least toxic agents possible. Improvements in the purification of products obviated the need for column chromatography, alleviating four chromatographic operations. A new reduction method for the final step of the synthesis decreased reaction time from 6 to 0.5 days, and avoided the use of 100 equiv of zinc metal. The process now comprises nine steps, each of which runs smoothly at 100-L scale with a charging of 3-12 kg of educt. A total of 1.3 kg corannulene was isolated. This kilogram-scale process reduces material costs by over 2 orders of magnitude compared to that for the published gram-scale syntheses. Key opportunities in the process are identified for further improvements that should make synthesis on 100-kg scale feasible with a target price for 1 that is suitable for commercial production and engineering application.

  DOI：

  10.1021/op200387s

文献信息

• 手性1,3-二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776422B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用。本发明的手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体，通过其与铜形成络合物，催化非活化端烯与联硼酸酯反应，高区域选择性、高对映选择性地得到手性马氏硼化物，成功解决了非活化端烯难以通过硼氢化反应直接形成手性马氏硼化物的问题，对于扩展手性烷基硼化物的种类具有重要意义，其中新型手性氮杂卡宾前体可以潜在应用于各种金属催化的不对称反应。
• Simultaneous introduction of trifluoromethyl and λ⁶-pentafluorosulfanyl substituents using F₅S–CC–CF₃ as a dienophile
  作者：Blazej Duda、Dieter Lentz

  DOI：10.1039/c5ob00610d

  日期：——

  SF₅–CC–CF₃ as a powerful dienophile in Diels–Alder reactions, provides the corresponding products in up to quantitative yields and allows the introduction of the pentafluorosulfanyl group and trifluoromethyl group at the 1,2 position.

  SF₅–CC–CF₃作为Diels–Alder反应中的强力双烯体，在高达定量产率下提供相应产物，并允许在1,2位置引入五氟硫基团和三氟甲基基团。
• A Combined Experimental and Theoretical Study on the Conformation of Multiarmed Chiral Aryl Ethers
  作者：Tadashi Mori、Stefan Grimme、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo071216n

  日期：2007.8.31

  Four series of multiarmed chiral aryl ethers carrying two, three, five, or eight side-chains on a variety of aromatic core molecules (2−5) were prepared. The structure and conformation of 2 and 3 (in the solid state) were determined by the X-ray crystallographic analyses. While a pair of alternated (anti) conformers (i.e, up−down and down−up) were found in the crystal of 2, three side-arms in 3 were

  四个系列多臂手性芳基醚上的各种芳核的分子带有两个，三个，五个或八个侧链的（2 - 5）中制备。通过X射线晶体学分析确定2和3（固态）的结构和构象。而一对交替（抗）构象异构体（即，上下和下向上）的晶体中发现2，在三个侧臂3在相同方向上对齐，得到ç 3 -对称顺式构象。通过色散校正的密度泛函（DFT-D）计算得出的结果表明，六个反抗构象中的两个和两个2的同构构象异构体中的两个在能量上最重要。通过X射线分析发现，两种计算的抗规整剂结构与固态发现的结构非常吻合。同样，在DFT-DB-LYP / TZVP级别上优化了syn - 3，完全交替4和C 5-对称5的相关构象。该侧臂在结构和构象2 - 5中溶液温度依赖性的进一步研究1H NMR和紫外可见光谱。此外，进行了对比实验和理论CD光谱研究，以阐明溶液中热力学不稳定的次要异构体的作用。在不同温度下观察到的2和3的CD光谱变化完全不同，而亲本手性芳烃1以及4和5则仅显示1
• Diastereo‐ and Enantioselective 1,4‐Difunctionalization of Borylenynes by Catalytic Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Chunyin Law、Elton Kativhu、Johnny Wang、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202001580

  日期：2020.6.22

  Enantioselective conjunctive cross‐coupling of enyne‐derived boronate complexes occurs with 1,4 addition of the electrophile and migrating group across the π system. This reaction pathway furnishes α‐boryl allenes as the reaction product. In the presence of a chiral catalyst, both the central and axial chirality of the product can be controlled during product formation.

  恩尼酸硼酸酯络合物的对映选择性联合偶联通过在π体系中添加1,4的亲电子基团和迁移基团而发生。该反应途径提供了α-硼基丙二烯作为反应产物。在手性催化剂的存在下，可以在产物形成过程中控制产物的中心手性和轴向手性。
• 1,6,7,10-Tetramethylfluoranthene: Synthesis and structure of a twisted polynuclear aromatic hydrocarbon.
  作者：Allen Borchard、Kenneth Hardcastle、Peter Gantzel、Jay S. Siegella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60565-8

  日期：1993.1

  The structure and synthesis of the overcrowded polynuclear aromatic 1, 6, 7, 10-tetramethylfluoranthene, 1, is presented. The structures of 1 and 11 have been determined by X-ray diffraction to be twisted into conformations of approximately C2 symmetry due to the buttressing of the flanking methyl groups. Semi-empirical calculations (AM1) on 1 find two minima, twist and fold; the twist is of lower

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetramethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。