3,8-dimethyl-1-acenaphthenone | 56137-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,8-dimethyl-1-acenaphthenone
• 英文别名: 3,8-Dimethylacenaphthenon-1；3,8-dimethyl-acenaphthen-1-one；3,8-Dimethyl-acenaphthen-1-on；3,8-dimethyl-2H-acenaphthylen-1-one
• CAS: 56137-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: FEKNMCCWMSQFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethyl-1-acenaphthenone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到3,8-二甲基苊醌
  参考文献：
  名称：

  1,6,7,10-四甲基荧蒽：扭曲多核芳烃的合成与结构。

  摘要：

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetramethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60565-8
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-1-tetralone 生成 3,8-dimethyl-1-acenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2833 - 2838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,6,7,10-Tetramethylfluoranthene: Synthesis and structure of a twisted polynuclear aromatic hydrocarbon.
  作者：Allen Borchard、Kenneth Hardcastle、Peter Gantzel、Jay S. Siegella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60565-8

  日期：1993.1

  The structure and synthesis of the overcrowded polynuclear aromatic 1, 6, 7, 10-tetramethylfluoranthene, 1, is presented. The structures of 1 and 11 have been determined by X-ray diffraction to be twisted into conformations of approximately C2 symmetry due to the buttressing of the flanking methyl groups. Semi-empirical calculations (AM1) on 1 find two minima, twist and fold; the twist is of lower

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetramethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• Buu-Hoi; Cagniant, Revue Scientifique, 1942, vol. 80, p. 130,133
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Wittig,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 47 - 67
  作者：Wittig,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CORANNULENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：YAMADA NAOKI

  公开号：US20070049779A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided is a novel corannulene compound. The corannulene compound is represented by the following general formula ( 1 ): where X represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted cyano group, n represents an integer of 1 to 10, and when a number of X is two or more, X may be identical to or different from each other, or may bind to each other to form a ring.