6-O-(methoxyethyl)guanine | 105797-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-O-(methoxyethyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-6-methoxyethoxy purine；6-(2-methoxyethoxy)-7H-purin-2-amine
• CAS: 105797-60-2
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 209.208
• InChiKey: NXQXGALZDPNWMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(methoxyethyl)guanine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 乙二醇甲醚 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-carbovir

  摘要：

  Optically pure (-)-carbovir has been prepared by two different routes involving stereospecific opening of chiral cyclopentene epoxides by substituted purines. Introduction of the 2',3' unsaturation was accomplished by mesylate elimination, either after introduction of the purine (Route 1), or earlier in the sequence, producing a novel vinyl epoxide (Route 2).

  DOI：

  10.1039/p19910002479
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到6-O-(methoxyethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of 6-(β-methoxyethoxy)guanine to give the 9-alkylguanine derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84125-8
• 作为试剂：
  描述：

  6-O-(methoxyethyl)guanine 、 在 6-O-(methoxyethyl)guanine 作用下， 以30的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 24, 1919-1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and novel synthesis of carbocyclic nucleosides and 4′-epi-carbocyclic nucleosides from 2-cyclopenten-1-ones
  作者：Gilles Gosselin、Ludovic Griffe、Jean-Christophe Meillon、Richard Storer

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.037

  日期：2006.1

  Carbocyclic nucleoside analogues remain interesting target molecules having the potential to combine biological activity with greater metabolic stability than their sugar counterparts. This paper describes a rapid and versatile synthetic approach to such compounds based on commercial cyclopentenones (e.g., 1) that has been developed in our laboratory. Carbocyclic nucleosides like 2′-methyl-aristeromycin

  碳环核苷类似物仍然是令人关注的目标分子，与它们的糖对应物相比，具有将生物学活性与更高的代谢稳定性相结合的潜力。本文介绍了一种在我们实验室中开发的基于商用环戊烯酮（例如1）的快速，通用的合成方法。碳环核苷（如2'-甲基-阿霉素）6通过关键中间体4分5步以外消旋形式合成。该方法还适用于使用环氧化物17代替4，并采用相同的方法制备4'-表碳环核苷。
• 9-[(Phosphonoalkyl)benzyl]guanines. Multisubstrate analog inhibitors of human erythrocyte purine nucleoside phosphorylase
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、Ed W. McLean、Joel V. Tuttle

  DOI：10.1021/jm00074a029

  日期：1993.10

  9-[(phosphonoalkyl)benzyl]guanines was synthesized and tested for inhibition of human erythrocyte purine nucleoside phosphorylase (PNPase). Inhibitors of PNPase should be T-cell selective, immunosuppressive agents with potential clinical utility in the treatment of a wide variety of disorders in which T-lymphocytes are pathogenic. An initial set of six analogues of the weak PNPase inhibitor 9-benzylguanine

  合成了一系列9-[（膦酰基烷基）苄基]鸟嘌呤，并测试了其对人红细胞嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）的抑制作用。PNPase抑制剂应为T细胞选择性免疫抑制剂，在治疗T淋巴细胞致病的多种疾病中具有潜在的临床应用价值。最初的一组弱PNPase抑制剂9-苄基鸟嘌呤（6）的六个类似物包含一个膦酸基团，该膦酸基团通过两个或三个原子的间隔基与芳基的邻位，间位或对位连接。这些化合物使我们能够探索与磷酸盐结合结构域的有利相互作用。为了优化间隔基，还研究了几个其他的间膦酰基烷基取代基。两种最有效的化合物，[[3-[（2-amino-1，6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-甲基）苄基]氧基]-甲基膦酸（3f）和[[3-[（2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H] -嘌呤-9-甲基）甲基]苄基]-硫]甲基膦酸（3j）是PNPase的抑制剂，Ki分别为5.8和1.1nM。这些抑制剂表现出相对于肌苷和无机磷酸盐的竞争
• Adenine and guanine derivatives for the treatment of hepatitis virus
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05374625A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  A novel nucleic acid derivative represented by the following general formula (I) and physiologically acceptable salt thereof which are expected to have an antiviral activity: ##STR1## wherein B represents a nucleic acid base derivative; A.sup.1 and A.sup.2 represent, independently of each other, OR.sup.1 or OCOR.sup.1 ; R.sup.1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group; l represents a number of 0 or 1; and m and n each represents an integer of 0-2; provided that when l and m are 0, n is 0 or 2.

  由以下一般式（I）表示的新型核酸衍生物及其生理上可接受的盐，预计具有抗病毒活性：##STR1## 其中B代表核酸碱基衍生物；A.sup.1和A.sup.2分别表示OR.sup.1或OCOR.sup.1；R.sup.1代表氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；l表示0或1的数字；m和n分别表示0-2的整数；但当l和m为0时，n为0或2。
• Studies on the Base-Pairing Properties ofN7-(2-Deoxy-?-D-erythro-pentofuranosyl)guanine (N7Gd)
  作者：Frank Seela、Peter Leonard

  DOI：10.1002/hlca.19970800424

  日期：1997.6.30

  amine (3d) was used, whereas 6-(2-methoxyethoxy)purin-2-arnine (3i) gave mainly the N9-nucleoside (2:1). Oligonucleotides containing compound 1 were prepared by solid-phase synthesis and hybridized with complementary strands having the four conventional nucleosides located opposite to N7Gd. According to Tm values and enthalpy data of duplex formation, a base pair between N7Gd and dG is suggested. From

  研究了N 7-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的碱基配对性质。通过核苷碱基阴离子糖基化获得核苷1。研究了各种6-烷氧基嘌呤-2-胺3a - i与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化反应（8）。所述Ñ 9 / Ñ 7 -glycosylation比率被发现是1：1时6- isopropoxypurin -2-胺（3D），而6-（2-甲氧基乙氧基）嘌呤-2-亚胺（3i）主要产生N 9-核苷（2：1）。通过固相合成制备含有化合物1的寡核苷酸，并将其与具有四个与N 7 G d相对的常规核苷的互补链杂交。根据双链形成的T m值和焓数据，提出了N 7 G d和dG之间的碱基对。从可能的N 7 G d dG碱基对动机出发，Hoogsteen配对可以被排除，因为7-脱氮基2'-脱氧鸟苷与N 7 G d形成与dG相同的稳定碱基对。
• Short convergent route to homochiral carbocyclic-2′-deoxynucleosides and carbocyclic ribonucleosides
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Peter Youds

  DOI：10.1039/c39870001083

  日期：——

  The epoxide (1) has been converted into the antiviral agents (5) and (7) while the epoxide (9) furnished carbocyclic guanosine (12).

  环氧化合物（1）已转化为抗病毒剂（5）和（7），而环氧化合物（9）提供了碳环鸟苷（12）。