2-amino-6-(methoxyethoxy)-9-<3-<(diethylphosphono)methoxy>propyl>purine | 125330-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-(methoxyethoxy)-9-<3-<(diethylphosphono)methoxy>propyl>purine
• 英文别名: 9-(3-diethylphosphonomethoxy)propyl-6-O-(methoxyethyl)guanine；2-Amino-9-(3-(diethylphosphonomethoxy)propyl]-6-methoxyethoxy purine；9-[3-(diethoxyphosphorylmethoxy)propyl]-6-(2-methoxyethoxy)purin-2-amine
• CAS: 125330-99-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₅O₆P
• 分子量: 417.402
• InChiKey: MQOZZPIZKFWOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(methoxyethoxy)-9-<3-<(diethylphosphono)methoxy>propyl>purine 以 盐酸 为溶剂， 生成 9-(3-(Monoethylphosphonomethoxy)propyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphonomethoxyalkylene purine and pyrimidine derivatives

  摘要：

  一系列具有抗肿瘤活性的化合物，可用于治疗病毒感染，其组成和用途。在公式I中，B是嘌呤或嘧啶碱基；alk.sub.1、alk.sub.2和alk.sub.3是化学键或烷基基团；Q是氢或羟基；R.sub.1-R.sub.4是氢或烷基。

  公开号：

  US05650510A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-<(diethylphosphono)methoxy>propane 、 6-O-(methoxyethyl)guanine 生成 2-amino-6-(methoxyethoxy)-9-<3-<(diethylphosphono)methoxy>propyl>purine
  参考文献：
  名称：

  KIM, CHOUNG UN;LUH, BING YU;MISCO, PETER F.;BRONSON, JOANNE J.;HITCHCOCK,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1207-1213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic purine phosphonate analogs as antiviral agents. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Choung Un Kim、Bing Yu Luh、Peter F. Misco、Joanne J. Bronson、Michael J. M. Hitchcock、Ismail Ghazzouli、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00166a019

  日期：1990.4

  observed by the bovine brain guanylate kinase. Since all isosteric analogues of PMEG (7-9) were not inhibitory against HSV-1 and HSV-2, the presence of the 3'-oxygen atom in the PME purines proved critical for anti-HSV activity. Introduction of the 1'-methyl group on the PMEG side chain significantly reduced its anti-HSV activity. Analogue 11, which is a mimic of the phosphate by incorporation of the alpha

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。
• KIM, CHOUNG UN;LUH, BING YU;MISCO, PETER F.;BRONSON, JOANNE J.;HITCHCOCK,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1207-1213
  作者：KIM, CHOUNG UN、LUH, BING YU、MISCO, PETER F.、BRONSON, JOANNE J.、HITCHCOCK,+

  DOI：——

  日期：——
• US5650510A
  申请人：——

  公开号：US5650510A

  公开（公告）日：1997-07-22
• US5854228A
  申请人：——

  公开号：US5854228A

  公开（公告）日：1998-12-29
• Antiviral phosphonomethoxyalkylene purine and pyrimidine derivatives
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05650510A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  A series of compounds of Formula I which have anti-tumor activity, and are useful in treating viral infections, their compositions and use. ##STR1## In Formula I B is a purine or pyrimidine base; alk.sub.1 alk.sub.2 and alk.sub.3 are chemical bonds or alkylene groups; Q is hydrogen or hydroxyl; and R.sub.1 -R.sub.4 are hydrogen or alkyl.

  一系列具有抗肿瘤活性的化合物，可用于治疗病毒感染，其组成和用途。在公式I中，B是嘌呤或嘧啶碱基；alk.sub.1、alk.sub.2和alk.sub.3是化学键或烷基基团；Q是氢或羟基；R.sub.1-R.sub.4是氢或烷基。