5,5'-bis(dimethylamino)-2,2'-bipyridine | 63361-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(dimethylamino)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: tetra-N-methyl-[2,2']bipyridinyl-5,5'-diamine；5,5'-Bis(N,N-dimethylamino)-2,2'-bipyridin；6-[5-(dimethylamino)pyridin-2-yl]-N,N-dimethylpyridin-3-amine
• CAS: 63361-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: GXAPZEOBVFBCGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基吡啶-3-胺 在 四溴环己二烯-1-酮 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,5'-bis(dimethylamino)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二取代的 2,2'-联吡啶的合成

  摘要：

  摘要 5,5'-供体官能化的 2,2'-联吡啶的新合成和改进合成被报道，其中 5,5'-供体为 -NH2 (4)、-NMe2 (5)、-CN (6) 和-NCS (7)。4 和 5 的新路线基于在 DMF (NiCRA) 中 NiCl2·6 H2O/PPh3/Zn 存在下偶联 2-氯-5-氨基-吡啶。通过用 (F3CO)2O 和 P4O10 对 5,5'-二甲酰胺-2,2'-联吡啶进行脱水处理获得 6。新配体 7 由 4 和 SCCl2 制备。

  DOI：

  10.1080/00397919908085962

文献信息

• WHITTLE C. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 2, 191-194
  作者：WHITTLE C. P.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines
  作者：Christoph Janiak、Stephan Deblon、He-Ping Wu

  DOI：10.1080/00397919908085962

  日期：1999.10

  Abstract New and improved syntheses of 5,5′-donor-functionalized 2,2′-bipyridines are reported with the 5,5′-donors being -NH2 (4), -NMe2 (5), -CN (6), and -NCS (7). A new route for 4 and 5 is based on the coupling of 2-chloro-5-amino-pyridine in the presence of NiCl2 · 6 H2O/PPh3/Zn in DMF (NiCRA). 6 was obtained by a dehydration treatment of 5,5′-dicarboxamide-2,2′-bipyridine with (F3CO)2O and P4O10

  摘要 5,5'-供体官能化的 2,2'-联吡啶的新合成和改进合成被报道，其中 5,5'-供体为 -NH2 (4)、-NMe2 (5)、-CN (6) 和-NCS (7)。4 和 5 的新路线基于在 DMF (NiCRA) 中 NiCl2·6 H2O/PPh3/Zn 存在下偶联 2-氯-5-氨基-吡啶。通过用 (F3CO)2O 和 P4O10 对 5,5'-二甲酰胺-2,2'-联吡啶进行脱水处理获得 6。新配体 7 由 4 和 SCCl2 制备。