octaethyl [(2',3'-dihydro-2-oxoindene-1,1-diyl)diethane-2,1,1-triyl]tetrakisphosphonate | 1353722-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: octaethyl [(2',3'-dihydro-2-oxoindene-1,1-diyl)diethane-2,1,1-triyl]tetrakisphosphonate
• 英文别名: 3,3-bis[2,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]-1H-inden-2-one
• CAS: 1353722-34-5
• 化学式: C₂₉H₅₂O₁₃P₄
• 分子量: 732.619
• InChiKey: VPDURNFMSIDOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 、 2-茚酮 在 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetraethyl [2-(2,3-dihydro-2-oxoindene-1-yl)ethylidene]bisphosphonate 、 octaethyl [(2',3'-dihydro-2-oxoindene-1,1-diyl)diethane-2,1,1-triyl]tetrakisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  偕二膦酸盐的合成通过环酮和4-哌啶酮的对映选择性organocatalyzed Michael加成†

  摘要：

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c1ob06473h

文献信息

• Synthesis of geminal bisphosphonates via organocatalyzed enantioselective Michael additions of cyclic ketones and 4-piperidones
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1039/c1ob06473h

  日期：——

  A Michael addition reaction of cyclic ketones and piperidones to a vinyl phosphonate is described. The reaction, catalyzed by chiral diamines, produced geminal γ-oxobisphosphonates in high yields (up to 92%) and very high ees (up to >99%). Disubstituted ketones gave drs of up to 8 : 92. The synthesis and characterization of several new compounds with potential biological activity is described.

  描述了环酮和哌啶酮的迈克尔加成反应成膦酸乙烯基酯。由手性二胺催化的反应以高产率（高达92％）和非常高的ee（高达> 99％）产生了双结晶的γ-氧代双膦酸酯。双取代的酮最多可得到8:92的drs。描述了几种具有潜在生物活性的新化合物的合成和表征。