3-dimethylamino-6-ethynyl pyridine | 1329690-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-6-ethynyl pyridine
• 英文别名: 6-ethynyl-N,N-dimethylpyridin-3-amine
• CAS: 1329690-36-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: IMLHPDXKVUQLMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  250.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-6-ethynyl pyridine 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基效应在调节Bis-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑并铂（II）配合物的亲金属相互作用和发射能中的作用

  摘要：

  在单体上的稀（10 -6 M）乙醇溶液中，一系列5-取代的吡啶基1,2,3-三唑并Pt II络合物的光致发光光谱显示出弱的发射可调性（范围为λ = 397-408 nm）。在二聚体激发态（准分子）的浓缩溶液（10 -4 M）和薄膜（λ = 487–625 nm）中具有高水平的可调谐性。密度泛函计算（PBE0）的结果将准分子的这种“开启”灵敏度和强度归因于强Pt-Pt亲金属相互作用以及激发态特征从单重态金属到配体的电荷转移（1  MLCT）到单重金属-金属-配体电荷转移（1 MMLCT）排放，与寿命测量结果一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201502390
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基吡啶-3-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 3-dimethylamino-6-ethynyl pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代基效应在调节Bis-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑并铂（II）配合物的亲金属相互作用和发射能中的作用

  摘要：

  在单体上的稀（10 -6 M）乙醇溶液中，一系列5-取代的吡啶基1,2,3-三唑并Pt II络合物的光致发光光谱显示出弱的发射可调性（范围为λ = 397-408 nm）。在二聚体激发态（准分子）的浓缩溶液（10 -4 M）和薄膜（λ = 487–625 nm）中具有高水平的可调谐性。密度泛函计算（PBE0）的结果将准分子的这种“开启”灵敏度和强度归因于强Pt-Pt亲金属相互作用以及激发态特征从单重态金属到配体的电荷转移（1  MLCT）到单重金属-金属-配体电荷转移（1 MMLCT）排放，与寿命测量结果一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201502390

文献信息

• Palladium-catalyzed Coupling between Aryl Halides and Trimethylsilylacetylene Assisted by Dimethylaminotrimethyltin
  作者：Liangzhen Cai、Dujuan Yang、Zhonghua Sun、Xiaochun Tao、Lisheng Cai、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/cjoc.201190180

  日期：2011.5

  Palladium‐catalyzed coupling between aryl halides, especially less reactive ones or N‐heteroaryls, and trimethylsilylacetylene in the presence of dimethylaminotrimethyltin generated the coupled products in high yields. The reaction does not need CuI and base as auxiliary agents.

  在二甲基氨基三甲基锡的存在下，芳基卤化物（尤其是反应性较低的N或N-杂芳基）与钯的催化偶联在三甲基甲硅烷基三甲基锡的存在下产生的偶联产物的收率很高。该反应不需要CuI和碱作为助剂。
• The Role of Substituent Effects in Tuning Metallophilic Interactions and Emission Energy of Bis-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazolatoplatinum(II) Complexes
  作者：M. R. Ranga Prabhath、Julia Romanova、Richard J. Curry、S. Ravi P. Silva、Peter D. Jarowski

  DOI：10.1002/anie.201502390

  日期：2015.6.26

  The photoluminescence spectra of a series of 5‐substituted pyridyl‐1,2,3‐triazolato PtII homoleptic complexes show weak emission tunability (ranging from λ=397–408 nm) in dilute (10−6 M) ethanolic solutions at the monomer level and strong tunability in concentrated solutions (10−4 M) and thin films (ranging from λ=487–625 nm) from dimeric excited states (excimers). The results of density functional

  在单体上的稀（10 -6 M）乙醇溶液中，一系列5-取代的吡啶基1,2,3-三唑并Pt II络合物的光致发光光谱显示出弱的发射可调性（范围为λ = 397-408 nm）。在二聚体激发态（准分子）的浓缩溶液（10 -4 M）和薄膜（λ = 487–625 nm）中具有高水平的可调谐性。密度泛函计算（PBE0）的结果将准分子的这种“开启”灵敏度和强度归因于强Pt-Pt亲金属相互作用以及激发态特征从单重态金属到配体的电荷转移（1  MLCT）到单重金属-金属-配体电荷转移（1 MMLCT）排放，与寿命测量结果一致。