methyl (2S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)propanoate | 762199-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)propanoate
• CAS: 762199-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UVBPYTLVFSEPQF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)propanoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2S)-2-[(2-indanyl)amino]propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类2-氨基3-羟基丙酰胺和2-氨基乙酰胺衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.064
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 2-茚酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一类2-氨基3-羟基丙酰胺和2-氨基乙酰胺衍生物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.064

文献信息

• Bicyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0035868A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  New bicyclic compounds, inclusive of salts thereof, of the formula: wherein R1 and R2, which may be the same or different, each represent hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxyl, lower alkyloxy or aralkyloxy, or R' and R2 jointly represent lower alkylenedioxy: R3 and R4 each represent hydrogen or lower alkyl; R3 represents hydrogen,lower alkyl or -CH2SR7(R7 represents hydrogen or acyl): R6 represents hydrogen or acyl, or R6 and R7 jointly represent a single bond; X represents -CH2-, -O- orN-R5 (R8 represents hydrogen, acyl or lower alkyl); I and n represents 2, 3 or 4, have inhibitory activities of angiotensin converting enzyme and bradykinin decomposing enzyme, and are useful as antihypertensive agents.

  式中的新双环化合物，包括其盐类： 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）各自代表氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷氧基或芳氧基，或 R' 和 R2 共同代表低级亚烷基二氧基：R3 和 R4 各自代表氢或低级烷基；R3 代表氢、低级烷基或-CH2SR7（R7 代表氢或酰基）：R6代表氢或酰基，或R6和R7共同代表单键；X代表-CH2-、-O-或N-R5（R8代表氢、酰基或低级烷基）；I和n代表2、3或4，具有抑制血管紧张素转换酶和缓激肽分解酶的活性，可用作降压药。
• US4521607A
  申请人：——

  公开号：US4521607A

  公开（公告）日：1985-06-04
• Synthesis and anticonvulsant activity of a class of 2-amino 3-hydroxypropanamide and 2-aminoacetamide derivatives
  作者：Eleonora Ghidini、Maurizio Delcanale、Renato De Fanti、Andrea Rizzi、Manuela Mazzuferi、Donata Rodi、Michele Simonato、Milco Lipreri、Franco Bassani、Loredana Battipaglia、Marco Bergamaschi、Gino Villetti

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.064

  日期：2006.5

  Several studies have demonstrated that N-substituted amino acid derivatives exhibit weak anticonvulsant activities in vivo. In the present study, a series of amides of aminoacids structurally related to aminoacetamide have been synthesised and investigated for anticonvulsant activity. Among the molecules investigated, those containing a bicyclic (tetralinyl, indanyl) group linked to the aminoacetamide

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。