2-methyl-1-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-one | 1221682-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1221682-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XEZWLFYDPNJWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2-苯基戊-1-烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-methyl-1-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯丙基醇的环氧化-一锅法合成α，β-环氧酮

  摘要：

  本文描述的是使用钯催化的环氧化-氧化顺序一锅法合成的α，β-环氧酮。官能终端烯丙基醇与处理米温和反应条件下-CPBA以获得α，β环氧酮。该方法的主要优点是，在温和的反应下，同一反应中发生了末端双键的环氧化和仲醇的氧化，并且在反应顺序中既允许了给电子功能，又吸收了吸电子功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.065

文献信息

• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• One-pot synthesis of α,β-epoxy ketones by palladium-catalyzed epoxidation–oxidation of terminal allylic alcohols
  作者：Fateh V. Singh、Jesus M. Pena、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.065

  日期：2010.3

  herein is a one-pot synthesis of α,β-epoxy ketones using a palladium-catalyzed epoxidation–oxidation sequence. Functionalized terminal allylic alcohols are treated with m-CPBA under mild reaction conditions to obtain the α,β-epoxy ketones. The main benefit of this approach is that the epoxidation of the terminal double bond and the oxidation of the secondary alcohol occured in the same reaction under

  本文描述的是使用钯催化的环氧化-氧化顺序一锅法合成的α，β-环氧酮。官能终端烯丙基醇与处理米温和反应条件下-CPBA以获得α，β环氧酮。该方法的主要优点是，在温和的反应下，同一反应中发生了末端双键的环氧化和仲醇的氧化，并且在反应顺序中既允许了给电子功能，又吸收了吸电子功能。