8H-indeno<1,2-c><1,2,5>thiadiazole | 71472-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8H-indeno<1,2-c><1,2,5>thiadiazole
• 英文别名: 1ndeno<2,3-c>-1,2,5-thiadiazole；8H-indeno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole；8H-indeno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole；4H-indeno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 71472-51-0
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: MIXHVKLSTUZVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  307.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 8H-indeno<1,2-c><1,2,5>thiadiazole 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到7-p-methoxybenzylidene-8H-indeno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ring fused 1,2,5-thiadiazoles from oximes and trithiazyl trichloride

  摘要：

  Trithiazyl chloride 1 通过温和的单锅反应，将简单环酮的肟转化为融合的 1,2,5-噻二唑和双-1,2,5-噻二唑。环戊酮肟可以得到双噻二唑 3（20%），其中的四个亚甲基均已官能化。茚酮肟 4 可以生成噻二唑 5（63%），四氢萘酮肟 6 和 8 在复杂的反应中可以生成双噻二唑 7，但产率较低（20%）。然而，苯并环酮肟 11 只生成了单噻二唑 12（30%），而这种单噻二唑 12 在三聚体 1 的作用下无法进一步转化。这些反应的发生机理可能与之前提出的烯、炔、活性亚甲基化合物和烯胺转化为 1,2,5-噻二唑的机理类似。双噻二唑 3 是芴的活性类似物，它与对甲氧基苯甲醛缩合生成 13，并被 PCC 氧化为芴酮类似物 15，产率较低；15 是由环戊烷-1,3-二酮与三聚体 1 直接生成的。酮 15 与丙二腈和 Hünig 碱缩合，得到二氰亚甲基衍生物 17（94%），该衍生物在室温下与 TTF 形成黑色金属 1 ∶ 1 复合物。

  DOI：

  10.1039/b106384g
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8H-indeno<1,2-c><1,2,5>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 3,4-Disubstituted 1,2,5-Thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28742

文献信息

• Spiro-tricyclicaromatic succinimide derivatives as inhibitors of aldose reductase
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0137333A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Disclosed are substituted or unsubstituted planar tricyclic fluorene or nuclear analogs thereof, spiro-coupled to a five-membered ring containing a secondary amide, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful, inter alia, in the treatment of diabetes. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when indicated for, inter alia, long term, prophylactic treatment of the diabetes syndrome.

  所公开的是取代或未取代的平面三环芴或其核类似物，螺偶联到含有仲酰胺的五元环上，及其药学上可接受的盐类。这些化合物主要用于治疗糖尿病。此外，还公开了制备此类化合物的工艺；包含此类化合物的药物组合物；以及治疗方法，包括在适用于糖尿病综合征的长期预防性治疗时施用此类化合物和组合物。
• Mataka, Shuntaro; Hosoki, Akira; Takahashi, Kazufumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1681 - 1685
  作者：Mataka, Shuntaro、Hosoki, Akira、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Cho, Jaeeock; Kim, Kyongtae, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2345 - 2350
  作者：Cho, Jaeeock、Kim, Kyongtae

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA SHUNTARO; HOSOKI AKIRA; TAKAHASHI KAZUFUMI; TASHIRO MASASHI, SYNTHESIS, 1979, NO 7, 524-525
  作者：MATAKA SHUNTARO、 HOSOKI AKIRA、 TAKAHASHI KAZUFUMI、 TASHIRO MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• US4537892A
  申请人：——

  公开号：US4537892A

  公开（公告）日：1985-08-27