2-(2'-methyl-3'-nitroanilino)benzoic acid | 35716-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-methyl-3'-nitroanilino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-3-nitroanilino)benzoic acid；N-(2-Methyl-3-nitro-phenyl)-anthranilsaeure；2-[(2-Methyl-3-nitrophenyl)amino]benzoic acid
• CAS: 35716-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: HDSHJLYBOCCRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-221 °C (decomp)
• 沸点：
  435.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-methyl-3'-nitroanilino)benzoic acid 、 二甲基氧化锡 以 苯 为溶剂， 以26%的产率得到[Me2(2-(2-methyl-3-nitroanilino)benzoate)SnOSn(2-(2-methyl3-nitroanilino)benzoate)Me2]2
  参考文献：
  名称：

  二有机锡衍生物的合成，表征和催化性能。晶体和的第一复合物的分子结构的2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）1,2-苯甲酸：3,4-二μ2-2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）benzoato- Ô，O- 1,3-双-2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）苯并-O- 1,2,4：2,3,4-二-μ​​3-氧代四[二甲基锡（IV）]

  摘要：

  配合物[Me 2（MNAB）SnOSn（MNAB）Me 2 ] 2（2）和[Me 2 Sn（MNAB）2 ]（3），其中HMNAB为2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）苯甲酸， （1）已经通过振动，1 H和13 C NMR光谱学制备并在结构上表征。[Me 2（MNAB）SnOSn（MNAB）Me 2 ] 2的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。三个二锡氧烷环存在于平面梯形排列的二聚四有机二锡氧烷中。该结构是中心对称的，并具有中心菱形Sn2 O 2单元，两个附加的锡原子连接在O原子上。六配体锡锡烷中存在六配位的锡中心。该结构通过分子间氢键，π→π和CH–H→π堆积相互作用在一维无穷链中自组装。极性亚氨基氢原子参与分子内氢键。已经研究了所制备的配合物在酯交换反应中的催化活性。二有机锡复合物有效地催化了2-苯基乙醇的酯交换反应，而无需添加游离配体或任何促进添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯胺 、 2-溴苯甲酸钾 在 N-乙基吗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以24.35%的产率得到2-(2'-methyl-3'-nitroanilino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二有机锡衍生物的合成，表征和催化性能。晶体和的第一复合物的分子结构的2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）1,2-苯甲酸：3,4-二μ2-2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）benzoato- Ô，O- 1,3-双-2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）苯并-O- 1,2,4：2,3,4-二-μ​​3-氧代四[二甲基锡（IV）]

  摘要：

  配合物[Me 2（MNAB）SnOSn（MNAB）Me 2 ] 2（2）和[Me 2 Sn（MNAB）2 ]（3），其中HMNAB为2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）苯甲酸， （1）已经通过振动，1 H和13 C NMR光谱学制备并在结构上表征。[Me 2（MNAB）SnOSn（MNAB）Me 2 ] 2的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。三个二锡氧烷环存在于平面梯形排列的二聚四有机二锡氧烷中。该结构是中心对称的，并具有中心菱形Sn2 O 2单元，两个附加的锡原子连接在O原子上。六配体锡锡烷中存在六配位的锡中心。该结构通过分子间氢键，π→π和CH–H→π堆积相互作用在一维无穷链中自组装。极性亚氨基氢原子参与分子内氢键。已经研究了所制备的配合物在酯交换反应中的催化活性。二有机锡复合物有效地催化了2-苯基乙醇的酯交换反应，而无需添加游离配体或任何促进添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.07.011

文献信息

• Kaltenbronn; Scherrer; Short, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 4 A, p. 621 - 627
  作者：Kaltenbronn、Scherrer、Short、Jones、Beatty、Saka、Winder、Wax、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• CAIN B. F.; ATWELL G. J., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 9, 1124-1129
  作者：CAIN B. F.、 ATWELL G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and catalytic properties of diorganotin derivatives. Crystal and molecular structure of the first complex of 2-(2-methyl-3-nitroanilino)benzoic acid of 1,2:3,4-di-μ2-2-(2-methyl-3-nitroanilino)benzoato-O,O-1,3-bis-2-(2-methyl-3-nitroanilino)benzoato-O-1,2,4:2,3,4-di-μ3-oxo-tetrakis[di-methyltin(IV)]
  作者：Vaso N. Dokorou、Dimitra Kovala-Demertzi、Maria Louloudi、Anca Silvestru、Mavroudis A. Demertzis

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.011

  日期：2008.11

  The complexes [Me2(MNAB)SnOSn(MNAB)Me2]2 (2) and [Me2Sn(MNAB)2] (3), where HMNAB is 2-(2-methyl-3-nitroanilino)benzoic acid, (1), have been prepared and structurally characterized by means of vibrational, 1H and 13C NMR spectroscopies. The crystal structure of [Me2(MNAB)SnOSn(MNAB)Me2]2 has been determined by X-ray crystallography. Three distannoxane rings are present to the dimeric tetraorganodistannoxane

  配合物[Me 2（MNAB）SnOSn（MNAB）Me 2 ] 2（2）和[Me 2 Sn（MNAB）2 ]（3），其中HMNAB为2-（2-甲基-3-硝基苯胺基）苯甲酸， （1）已经通过振动，1 H和13 C NMR光谱学制备并在结构上表征。[Me 2（MNAB）SnOSn（MNAB）Me 2 ] 2的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。三个二锡氧烷环存在于平面梯形排列的二聚四有机二锡氧烷中。该结构是中心对称的，并具有中心菱形Sn2 O 2单元，两个附加的锡原子连接在O原子上。六配体锡锡烷中存在六配位的锡中心。该结构通过分子间氢键，π→π和CH–H→π堆积相互作用在一维无穷链中自组装。极性亚氨基氢原子参与分子内氢键。已经研究了所制备的配合物在酯交换反应中的催化活性。二有机锡复合物有效地催化了2-苯基乙醇的酯交换反应，而无需添加游离配体或任何促进添加剂。