(9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(4-methoxybenzyloxy)-11,13-dimethyloxacyclotetradeca-3,7,12-trien-2-one | 910215-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(4-methoxybenzyloxy)-11,13-dimethyloxacyclotetradeca-3,7,12-trien-2-one
• 英文别名: (3E,7E,9S,10S,11R,12Z)-9-methoxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11,13-dimethyl-1-oxacyclotetradeca-3,7,12-trien-2-one
• CAS: 910215-37-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: LOFXLBWPPQGSMS-ZOQXSUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(4-methoxybenzyloxy)-11,13-dimethyloxacyclotetradeca-3,7,12-trien-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到migrastatin core
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of the Macrolide Core of Migrastatin

  摘要：

  报道了一种针对迁移霉素（migrastatin）大环内酯核心的高效简洁合成方法。在该合成方案中，通过双键选择性aldol缩合、Lewis酸介导的手性选择性加成和专一的Z-型烯烃化反应序列，获得了关键中间体(4R,5S,6S)-6-甲氧基-5-(4-甲氧基苄氧基)-2,4-二甲基辛-2,7-二烯-1-醇。随后通过Yamaguchi酯化反应和环闭合复分解反应，高效且选择性良好地合成了目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(2R,3S,4S)-4-methoxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylhex-5-enyloxy]dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 (9S,10S,11R)-9-methoxy-10-(4-methoxybenzyloxy)-11,13-dimethyloxacyclotetradeca-3,7,12-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the macrolide core of migrastatin

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of the 14-membered macrolide core 2 of migrastatin via key intermediate 3 employing a diastereoselective aldol condensation, Lewis acid mediated diastereoselective addition and an exclusive (Z)-olefination sequence. Yamaguchi esterification of the key intermediate 3 followed by ring-closing metathesis (RCM) produced macrolide 2 with high selectivity and good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.082