(-)-tasmanine | 80640-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-tasmanine
• 英文别名: tasmanine；tasmanin；(1'S,3R,4'R,7'R,8'S)-2',2',7'-trimethylspiro[1H-indole-3,6'-3-azatricyclo[5.2.2.04,8]undecane]-2-one
• CAS: 80640-70-6；144789-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: ZYZIAUTYRXFEJC-VSLCCPORSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tasmanine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(+)-Aristoteline
  参考文献：
  名称：

  Aristoserratenine and tasmanine: structures and absolute configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98810-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-O-benzoyl-3-episerratoline 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(-)-tasmanine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第十二部分。（-）-tasmanine的全合成。控制3 H-吲哚-3-醇衍生物重排至羟吲哚（= 1,3-二氢-2 H-吲哚-2-ones）或拟吲哚酚（= 1,2-二氢-3 H-吲哚）的立体电子因素-3-ones）†

  摘要：

  （+）-马兜铃啉（（+）- 5）的氧化转化为代谢产物，即最近合成的吲哚生物碱（-）-塞拉托林（（-）- 6），（+）-马兜铃酮（（+）- 2） ，和（-）-别石蒜碱（（-）- 22），进行了更详细的研究。已经证明，（+）- 5与3-氯过苯甲酸的反应的非对映体选择性可以通过改变溶剂以及通过添加CF 3 COOH来改变。中间体3 H-吲哚-3-醇衍生物的1,2-重排的化学选择性可通过以下方式控制：3 H的处理-吲哚-3-醇与多磷酸水溶液可生成假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮）衍生物，而对相应的O-苯甲酸酯的类似处理仅提供了相应的结构异构2-氧吲哚（＝ 1，3-二氢-2 H-吲哚-2-一）产物。导致的有效全合成的这些和相关的研究结果开发Aristotelia生物碱（ - ） - tasmanine（（ - ） - 1）和相应的非天然差向异构体的（+） - 12，以及两个pseudoindoxyls的（+）

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760505

文献信息

• Microbial hydroxylation of some synthetic Aristotelia alkaloids
  作者：Markus Dobler、Hans-Jürg Borschberg、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00377-n

  日期：1995.1

  Synthetically prepared, optically pure samples of the rare Aristotelia alkaloids (+)-makomakine (1), (−)-hobartine (4), and (+)-aristoteline (7), were exposed to twelve selected fungal strains and have been shown to afford, sometimes in preparatively acceptable yield, known, as well as hitherto unknown hydroxylated derivatives thereof.

  以合成方法制备的光学纯净的稀有亚里斯多德生物碱（+）-makomakine（1），（-）-hobartine（4）和（+）-aristoteline（7）的样品已暴露于十二种选定的真菌菌株，并已显示有时以制备上可接受的产率提供已知的，以及迄今未知的羟基化衍生物。
• A stereoselective transformation of pseudoindoxyls into oxindoles in a single operation
  作者：Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75984-3

  日期：1994.1

  The Aristotelia alkaloid (+)-aristotelone (1), a spiro-pseudoindoxyl derivative, is transformed in over 90 % yield into the oxindole (+)-3-epitasmanine (3) upon treatment with hot BF3.Et(2)O in CH2Cl2. This intriguing transformation possibly proceeds through the intermediate 3-hydroxyindolenine derivative (-)-serratoline (2) which could be isolated when the reaction was run under milder conditions. This rearrangement, for which there is little precedent, is highly stereoselective in that the lactam carbonyl group ends up on the same face of the molecule as the C=O-unit of the starting pseudoindoxyl. That this outcome is due to a kinetic control was demonstrated by showing that the epimeric starting material (-)-4 furnished exclusively the naturally occurring alkaloid (-)-tasmanine (5) under the same reaction conditions.
• Aristoserratenine and tasmanine: structures and absolute configurations
  作者：Mohammad A. Hai、Nigel W. Preston、Henri-Philippe Hussont、Christiane Kan-Fan、Ralph C. Bick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98810-6

  日期：——
• Synthesis of Aristotelia-Type Alkaloids. Part XII. Total synthesis of (−)-tasmanine. Stereoelectronic factors that control the rearrangement of 3H-indol-3-ol derivatives to oxindoles ( = 1,3-dihydro-2H-indol-2-ones) or to pseudoindoxyls ( =1,2-dihydro-3H-
  作者：Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19930760505

  日期：1993.8.11

  The oxidative transformation of (+)-aristoteline ((+)-5) into its metabolites, the recently synthesized indole alkaloids (−)-serratoline ((−)-6), (+)-aristotelone ((+)-2), and (−)-alloaristoteline ((−)-22), was investigated in more detail. It was demonstrated that the diastereoface selectivity of the reaction of (+)-5 with 3-chloroperbenzoic acid can be altered by variation of the solvent as well as

  （+）-马兜铃啉（（+）- 5）的氧化转化为代谢产物，即最近合成的吲哚生物碱（-）-塞拉托林（（-）- 6），（+）-马兜铃酮（（+）- 2） ，和（-）-别石蒜碱（（-）- 22），进行了更详细的研究。已经证明，（+）- 5与3-氯过苯甲酸的反应的非对映体选择性可以通过改变溶剂以及通过添加CF 3 COOH来改变。中间体3 H-吲哚-3-醇衍生物的1,2-重排的化学选择性可通过以下方式控制：3 H的处理-吲哚-3-醇与多磷酸水溶液可生成假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮）衍生物，而对相应的O-苯甲酸酯的类似处理仅提供了相应的结构异构2-氧吲哚（＝ 1，3-二氢-2 H-吲哚-2-一）产物。导致的有效全合成的这些和相关的研究结果开发Aristotelia生物碱（ - ） - tasmanine（（ - ） - 1）和相应的非天然差向异构体的（+） - 12，以及两个pseudoindoxyls的（+）