1-(naphthalen-2-yl)cyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)cyclopropanol；1-(2-naphthyl)cyclopropanol；naphthalene-2-cyclopropanol；1-naphthalen-2-ylcyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: HQOBLLAUUZGAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)cyclopropan-1-ol 在 iron(III) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化环丙醇通过均烯醇开环烯丙基化

  摘要：

  我们在此报告了在温和和中性条件下发生的环丙醇与烯丙基碳酸酯的镍催化开环烯丙基化反应。该反应对直链和支链无环烯丙基碳酸酯均表现出线性选择性，也适用于环状烯丙基碳酸酯，以中等至良好的产率提供各种 δ,ε-不饱和酮。机理实验与催化循环一致，包括烯丙基碳酸酯与 Ni(0) 的脱羧氧化加成、醇盐与环丙醇的交换、Ni(II) 上环丙氧化物到均烯醇化物的转化以及 C-C 还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02072
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-2-yl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium的光催化环加成物中的芳基吡唑。

  摘要：

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02514

文献信息

• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• A metal-free reaction of sulfur dioxide, cyclopropanols and electron-deficient olefins
  作者：Chun Zhang、Jiapian Huang、Shengqing Ye、Jie Tang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc06465c

  日期：——

  medicinal chemistry and organic synthesis is known. An efficient route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, sulfur dioxide and electron-deficient olefins is achieved. This reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need of catalyst, oxidant or additive. A plausible mechanism is proposed, which undergoes through γ-keto sulfinate intermediate generated

  已知γ-酮砜在药物化学和有机合成中的重要性。通过环丙醇，二氧化硫和缺电子的烯烃的无金属反应，获得了一种高效的制备γ-酮砜的途径。该反应在温和条件下平稳进行，不需要催化剂，氧化剂或添加剂。提出了一种可行的机理，该机理经历了由环丙醇与二氧化硫反应原位生成的γ-酮亚磺酸盐中间体。γ-酮亚磺酸盐中间体将被缺电子的烯烃捕集，导致形成γ-酮砜。在这种转化中，环丙醇和缺电子烯烃中的各种官能团很好地相容。
• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Formal [3 + 2] Cycloaddition between Cyclopropanols and Allenes
  作者：Junfeng Yang、Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.8b05114

  日期：2019.3.1

  reaction between a cyclopropanol and an allene via cyclopropanol ring opening, which affords a 3-alkylidenecyclopentanol derivative with high regio- and diastereoselectivities. The reaction tolerates monosubstituted, 1,1-disubstituted, and 1,3-disubstituted allenes and various functional groups. The reaction is proposed to proceed through carbometalation of the allene with a cobalt homoenolate followed by

  已发现钴-二膦催化剂可通过环丙醇开环促进环丙醇和丙二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高区域和非对映选择性的3-亚烷基环戊醇衍生物。该反应耐受单取代的，1，1-二取代的和1，3-二取代的烯丙基和各种官能团。提出该反应通过用烯均钴酸钴将丙二烯进行碳金属化，然后将所得烯丙基钴物质进行分子内羰基烯丙基化来进行。
• Synthesis of γ‐Keto Sulfones through a Three‐Component Reaction of Cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO ₂ ) ₂ and Alkyl Halides
  作者：Chun Zhang、Chao Zhang、Jie Tang、Shengqing Ye、Mingliang Ma、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100066

  日期：2021.6.21

  A route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO2)2 and alkyl halides is described. This reaction occurs under mild conditions in the absence of any catalysts, additives, or oxidants. Various functional groups including as ester, amino, methoxy, bromo, trifluoromethyl, nitro and carbonyl are tolerated well in this transformation, and the corresponding γ-keto sulfones

  描述了通过环丙醇、DABCO ⋅ (SO2)2 和卤代烷的无金属反应制备 γ-酮砜的途径。该反应在没有任何催化剂、添加剂或氧化剂的温和条件下发生。在这种转化中，包括酯、氨基、甲氧基、溴、三氟甲基、硝基和羰基在内的各种官能团都能很好地耐受，相应的 γ-酮砜的产率为 35% 至 95%。所提出的机制意味着该反应通过原位生成的 γ-酮亚磺酸酯中间体进行，该中间体进一步与卤代烷进行亲核取代，产生 γ-酮砜。