3-((二乙基氨基)甲基)吡啶 | 2055-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-((二乙基氨基)甲基)吡啶
• 英文名称: 3-(N,N-diethylaminomethyl)pyridine
• 英文别名: N-ethyl-N-(pyridin-3-ylmethyl)ethanamine；N-ethyl-N-(3-pyridinylmethyl)ethanamine；3-(N,N-Diethylamino)methylpyridine；N,N-diethylnicotineamine；diethyl-pyridin-3-ylmethyl-amine；diethyl-[3]pyridylmethyl-amine；Pyridine, 3-((diethylamino)methyl)-
• CAS: 2055-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: UEUUOSYQIZIXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((二乙基氨基)甲基)吡啶 在 硫酸 、 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1-(trifluoromethyl)isoquinolinium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-((diethylamino)methyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含胺分子的选择性杂芳基氮氧化

  摘要：

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00558
• 作为产物：
  描述：

  尼可刹米 在 diethylzinc 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-((二乙基氨基)甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷化条件下轻度和选择性Et 2 Zn催化还原叔酰胺

  摘要：

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。

  DOI：

  10.1021/ol503430t

文献信息

• Facile and efficient KOH-catalysed reduction of esters and tertiary amides
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c3cc45930f

  日期：——

  Esters and tertiary amides were efficiently reduced to their corresponding alcohols and amines in high yields under mild and environmentally friendly conditions. The presented KOH-catalysed system involves a simple hydrosilylation procedure that is carried out under solvent-free conditions and does not require the use of inert conditions.

  在温和且环境友好的条件下，酯和三级酰胺被高效地还原为相应的高产率的醇和胺。所提出的KOH催化体系涉及一个简单的无溶剂条件下进行的水合硅氢化程序，且不需要使用惰性条件。
• Eine neue Methode zur Reduktion eines Amids zum Amin mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen
  作者：A. Uffer、E. Schlittler

  DOI：10.1002/hlca.19480310526

  日期：——

  An Hand von 9 Beispielen wird gezeigt, dass sich Säureamide im allgemeinen leicht mit Lithium-Aluminium-Hydrid zu den entspre-chenden Aminen reduzieren lassen.

  9个实施例表明，通常可以用氢化锂铝将酰胺容易地还原为相应的胺。
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻
• Nitrogen-Containing Ionic Liquids: Biodegradation Studies and Utility in Base-Mediated Reactions
  作者：Leigh Ford、Kai E. O. Ylijoki、M. Teresa Garcia、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1071/ch14499

  日期：——

  Several ionic liquids (ILs) were prepared in order to study the susceptibility of various cores and substituents to biodegradability using the ‘CO2 headspace’ test (ISO 14593). Several of the ILs contained tertiary amine substituents and were tested as solvents and reagents for several base mediated processes including Suzuki–Miyaura, Sonogashira, Knoevenagel, and Morita–Baylis–Hilman reactions. It was found that although these ILs contain basic functionality, they do not promote base mediated reactions. Density functional theory molecular calculations confirmed that the protonation of these ILs is energetically unfavourable.

  为了利用 "二氧化碳顶空 "试验（ISO 14593）研究各种核心和取代基对生物降解性的敏感性，我们制备了几种离子液体（IL）。其中几种 IL 含有叔胺取代基，并作为溶剂和试剂进行了几种碱介导反应的测试，包括 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Knoevenagel 和 Morita-Baylis-Hilman 反应。研究发现，虽然这些 IL 含有碱性官能团，但它们并不促进碱介导的反应。密度泛函理论分子计算证实，这些 IL 的质子化在能量上是不利的。
• Aminoborohydrides. 3. A facile reduction of tertiary amides to the corresponding amines and alcohols in high purity using lithium aminoborohydrides. Sterically controlled selective CN or CO bond cleavage
  作者：Gary B. Fisher、Joseph C. Fuller、John Harrison、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77498-3

  日期：1993.2

  Lithium aminoborohydrides (LiABH3), obtained by the reaction of n-BuLi with amine-boranes, are powerful reducing agents for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines or alcohols. Lithium pyrrolidinoborohydride (LiPyrrBH3) and lithium diisopropylaminoborohydride (LiH3BN(i-Pr)2) reduce both aliphatic and aromatic tertiary amides to give either the corresponding alcohol or amine, depending

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应获得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将叔酰胺还原为相应的胺或醇。锂pyrrolidinoborohydride（LiPyrrBH 3）和锂diisopropylaminoborohydride（LIH 3 BN（I-PR）2）降低脂族和芳族叔胺酰胺，得到任一相应的醇或胺，取决于叔酰胺的空间要求和LiABH 3中使用。从该方法得到的胺和醇的收率范围从非常好到基本上定量。