N-(4-oxopent-2-en-2-yl)benzamide | 1137-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-oxopent-2-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-benzoylamino-pent-3-en-2-one；N-(1-methyl-3-oxo-but-1-enyl)-benzamide；δ-Oxo-β-benzamino-β-amylen；N-(1-Methyl-3-oxo-but-1-enyl)-benzamid；Acetylaceton-benzimid；4-Benzoylamino-3-penten-2-on；N-((E)-1-Methyl-3-oxo-but-1-enyl)-benzamide
• CAS: 1137-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QCFXCRRHGBLGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-oxopent-2-en-2-yl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-(4-methyl-2-phenyloxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted oxazoles from enamides

  摘要：

  2,5-和2,4,5-取代的噁唑在一锅法中通过NBS/Me₂S介导的烯酰胺环化反应在碱存在下制备。

  DOI：

  10.1039/c4nj01101e
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4,6-dimethyl-3-azapyrylium perchlorate 在 水 作用下， 以70%的产率得到N-(4-oxopent-2-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Shibaeva, N. V.; Borodaev, S. V.; Pyshchev, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1407 - 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential C–N/C–O Bond Formations: Synthesis of Oxazole Derivatives from Amides and Ketones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Huawen Huang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502916a

  日期：2014.11.21

  A highly efficient method for the synthesis of oxazole derivatives from simple amides and ketones has been established via a Pd(II)-catalyzed sp2 C–H activation pathway in one step. The reaction is supposed to proceed through a C–N bond formation followed by a C–O bond formation closing the ring. Because of the simple and readily available starting materials, easy operation, and high bioactivity of

  通过Pd（II）催化的sp 2 C–H活化途径一步建立了一种由简单酰胺和酮合成恶唑衍生物的高效方法。该反应被认为是通过C–N键的形成，然后是C–O键的形成，从而使环闭合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及恶唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of arylamides and β-diketones: new synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Yang Bai、Wen Chen、Ya Chen、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ra14394a

  日期：——

  A novel copper catalyzed approach to oxazoles via enamide intermediates was developed from benzamides and β-diketones. The successive condensation and cyclization reactions afforded various 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good yields.

  由苯甲酰胺和β-二酮开发了一种新型的铜催化的经由烯酰胺中间体的恶唑化合物。连续的缩合和环化反应以良好的产率提供了各种2,4,5-三取代的恶唑。
• A quick and easy access to a series of thiocyanated enaminones and 2‐iminothiazolones using <scp>PIDA</scp> under mild conditions
  作者：Daiki Matsui、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.4492

  日期：2022.9

  A series of thiocyanated enaminones and 2-iminothiazolones have been synthesized using PIDA as an oxidant with Brønsted acid under the mild reaction conditions starting from the acyclic and cyclic enaminones. Direct synthesis of 2-iminothiazolones have also been achieved by treating alkali solution after thiocyanation in a one-pot manner.

  在温和的反应条件下，以无环和环状烯胺酮为原料，使用 PIDA 作为氧化剂与布朗斯台德酸合成了一系列硫氰化烯胺酮和 2-亚氨基噻唑酮。2-亚氨基噻唑酮的直接合成也已通过硫氰化后的碱溶液以一锅法处理来实现。
• Benary; Reiter; Soenderop, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 88
  作者：Benary、Reiter、Soenderop

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,R.R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 723, p. 111 - 118
  作者：Schmidt,R.R. et al.

  DOI：——

  日期：——