3-amino-N-(7-methyl-7.8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propanamide | 497260-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(7-methyl-7.8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 3-amino-N-(7-methylpyridino[3,2-e]pyridin-2-yl)propanamide；3-amino-N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)propionamide；3-amino-N-(7-methyl-1,8-naphthyridine-2-yl)propanamide；3-amino-N-(2-methyl-1,8-naphthyridin-7-yl)propanamide；3-amino-N-(7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)propanamide
• CAS: 497260-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: DMYHZPAIJGJEMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(7-methyl-7.8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-(7-methylpyridino[3,2-e]pyridin-2-yl)-3-((2-oxiranylmethyl)amino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  单个鸟嘌呤凸起的亲和标记

  摘要：

  我们开发了一种概念上的新方法，用于选择性标记含有鸟嘌呤凸起的双链 DNA，并带有掩蔽形式的荧光 2-氨基-1,8-萘啶。萘啶衍生物 2 系链 DNA 烷基化环氧化物由 (S)-表氯醇和萘啶衍生物 1 合成，其选择性地与鸟嘌呤凸起双链体结合。凸起双链体 d(GTT GTGTTG GA)/d(CAA CA A ACC T) (TGT/A_A) 与 2 的标记反应的 HPLC 分析表明形成了鸟嘌呤凸起的 2-TGT 加合物。鸟嘌呤凸起的反应继续进行，胞嘧啶凸起的效率降低，但腺嘌呤和胸腺嘧啶凸起的反应完全没有。通过使用 MALDI-TOF MS 分析链断裂产生的寡聚体片段，在距离凸起两个碱基的鸟嘌呤处明确地鉴定了 2-TGT 中共价键形成的位点。还观察到位于两个 GC 碱基对 (CGC/G_G) 两侧的鸟嘌呤凸起的标记反应，产生 2:1 加合物 (2.2-CGC)。在用浓氯化氢水解 2-TGT 和

  DOI：

  10.1021/ja0350740
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-bytoxy)carbonylamino)-N-(7-methylpyridino[3,2-e]pyridin-2-yl)propanamide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3-amino-N-(7-methyl-7.8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  评估2-氨基萘吡啶与鸟嘌呤凸起结合的序列依赖性。

  摘要：

  我们已经研究了2-氨基-1,8-萘啶衍生物1对单个鸟嘌呤凸起的序列依赖性结合。在存在和不存在1的情况下，通过DNA的热变性图的曲线拟合确定与不同序列背景（5'X_Y3'/ 3'X'GY'5'）结合鸟嘌呤凸起的自由能变化。数据显示：（i）侧翼为GC碱基对的鸟嘌呤凸起与AT碱基对的结合力比AT碱基对强；（ii）鸟嘌呤3'端在复合物中的1'对复合物的稳定作用特别有效。 （iii）在1的存在下T（m）的增加并不是对序列依赖性结合的好估计。对于G_G / CGC的序列，观察到最有效的1-结合。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00026-9

文献信息

• Assessment of the sequence dependency for the binding of 2-aminonaphthyridine to the guanine bulge
  作者：Kazuhiko Nakatani、Souta Horie、Takashi Murase、Shinya Hagihara、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00026-9

  日期：2003.5

  have studied the sequence dependent binding of 2-amino-1,8-naphthyridine derivative 1 to a single guanine bulge. The free energy changes for the binding to a guanine bulge with different sequence contexts (5'X_Y3'/3'X'GY'5') were determined by a curve fitting of the thermal denaturation profile of DNA in the presence and absence of 1. The data showed that (i) the binding of 1 to a guanine bulge is stronger

  我们已经研究了2-氨基-1,8-萘啶衍生物1对单个鸟嘌呤凸起的序列依赖性结合。在存在和不存在1的情况下，通过DNA的热变性图的曲线拟合确定与不同序列背景（5'X_Y3'/ 3'X'GY'5'）结合鸟嘌呤凸起的自由能变化。数据显示：（i）侧翼为GC碱基对的鸟嘌呤凸起与AT碱基对的结合力比AT碱基对强；（ii）鸟嘌呤3'端在复合物中的1'对复合物的稳定作用特别有效。 （iii）在1的存在下T（m）的增加并不是对序列依赖性结合的好估计。对于G_G / CGC的序列，观察到最有效的1-结合。
• Photoswitchable Unsymmetrical Ligand for DNA Hetero-Mismatches
  作者：Chikara Dohno、Tsuyoshi Yamamoto、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/ejoc.200900323

  日期：2009.8

  Photoswitchable DNA-binding ligands should be useful for controlling diverse biological functions involving DNA and reversible assembly of DNA-based nanostructures. In work directed towards the development of photoswitchable ligands with various sequence specificities, we have elaborated an efficient synthesis of photoswitchable unsymmetrical ligands possessing pairs of different base recognition elements

  光开关 DNA 结合配体应该可用于控制涉及 DNA 和基于 DNA 的纳米结构的可逆组装的多种生物功能。在致力于开发具有各种序列特异性的光开关配体的工作中，我们详细阐述了具有不同碱基识别元件对的光开关不对称配体的有效合成。包含酰化氨基萘啶和氮杂喹诺酮作为其碱基识别元件的新型光开关配体可以响应光刺激与 CAG/CAG 序列结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The effect of linker length on binding affinity of a photoswitchable molecular glue for DNA
  作者：Chikara Dohno、Shin-nosuke Uno、Shun Sakai、Mika Oku、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.053

  日期：2009.3

  Molecular glue for DNA is a small synthetic ligand that adheres two single-stranded DNAs to produce a double-stranded DNA. We previously devised a photoswitchable molecular glue (PMG) that uses external light stimuli to reversibly control DNA hybridization. To optimize the structure of PMG, we synthesized a series of PMGs and evaluated the effect of changing the methylene linker length on the binding

  DNA分子胶是一种小的合成配体，可粘附两个单链DNA以产生双链DNA。我们之前设计了一种可光转换分子胶（PMG），该胶使用外部光刺激来可逆地控制DNA杂交。为了优化PMG的结构，我们合成了一系列PMG，并评估了改变亚甲基接头长度对结合亲和力和光响应的影响。根据全面的T m和CSI-TOF-MS测量，拥有带有氨基甲酸酯键的三亚甲基接头的PMG产生了最大的结合亲和力和光开关能力。这些结果表明，接头中的微小差异会显着影响PMG功能。这些发现对于设计新的可光开关的DNA结合配体是有用的。
• Inhibitors
  申请人：Nakatani Kazuhiko

  公开号：US20070037841A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  An inhibitor contains naphthyridine dimer, a naphthyridine-azaquinolone hybrid, a trinaphthyridine-azaquinolone hybrid, or a trinaphthyridine-azaquinolone hybrid derivative. In order to inhibit binding of 100 nM of RRE to 100 nM of Rev protein, for example, an inhibitor containing naphthyridine dimer is used at a molarity of 1.2 μM to 12 μM, an inhibitor containing the naphthyridine-azaquinolone hybrid is used at a molarity of 2 μM to 20 μM, or an inhibitor containing the trinaphthyridine-azaquinolone hybrid derivative is used at a molarity of 200 nM to 2 μM. This makes it possible to effectively inhibit binding of RRE to Rev protein.

  一种抑制剂包含萘啶二聚体、萘啶-氮杂喹啉杂交物、三萘啶-氮杂喹啉杂交物或三萘啶-氮杂喹啉杂交物衍生物。例如，为了抑制100 nM的RRE与100 nM的Rev蛋白质的结合，使用含有萘啶二聚体的抑制剂浓度为1.2 μM至12 μM，使用含有萘啶-氮杂喹啉杂交物的抑制剂浓度为2 μM至20 μM，或使用含有三萘啶-氮杂喹啉杂交物衍生物的抑制剂浓度为200 nM至2 μM。这使得有效地抑制RRE与Rev蛋白质的结合成为可能。
• A new ligand binding to G–G mismatch having improved thermal and alkaline stability
  作者：Tao Peng、Takashi Murase、Yuki Goto、Akio Kobori、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.003

  日期：2005.1

  Naphthyridine dimer (ND) specially binds to guanine-guanine (G-G) mismatch in duplex DNA. In order to improve the thermal and alkaline stability and binding ability of the ligand, we have examined structural modification of the linker. A new ligand (NNC) possessing 2-amino-1,8-naphthyridines and a carbamate linker is much more thermally stable than ND. The half-life of NNC is 2.5 times longer than that of ND at 80degreesC. NNC is also much more stable than ND under alkaline conditions. In addition, NNC binds to G-G mismatch more strongly than ND. The improved stability and the binding of NNC to the G-G mismatch would be suitable for the practical use of NNC-immobilized sensor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.