4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-yl)benzenesulfonamide | 60914-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 9-(N-p-Toluolsulfonamido)-thioxanthen
• CAS: 60914-90-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 367.492
• InChiKey: UDVFWVKJLJXWMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  530.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-yl)benzenesulfonamide 、 苯甲酰乙酸 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到1-phenyl-2-(9H-thioxanthen-9-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds

  摘要：

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc12790j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-ylidene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric α-Alkylation of Ketones and Aldehydes with N-Benzylic Sulfonamides through Carbon–Nitrogen Bond Cleavage

  摘要：

  A range of ketones and aldehydes smoothly undergo asymmetric S(N)1 alpha-alkylation with N-benzylic sulfonamides in the presence of 10 mol % of a chiral imidazolidinone and trifluoroacetic acid to give the corresponding products in good to excellent yields and with good enantioselectivity. This chemistry has been successfully extended to the asymmetric desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones, which exhibits greater than 99:1 diastereoselectivity and good enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo2014142

文献信息

• Uncatalyzed Oxidative C−H Amination of 9,10‐Dihydro‐9‐Heteroanthracenes: A Mechanistic Study
  作者：Nicolaas P. van Leest、Lars Grooten、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201900377

  日期：2019.4.23

  for metal‐catalyzed C−H amination processes involving nitrene transfer from iminoiodanes to dihydroheteroanthracenes. Due to the weak C−H bond, xanthene is an often‐employed substrate in mechanistic studies of C−H amination reactions, which are generally proposed to proceed via metal‐catalyzed nitrene insertion, especially for reactions involving nitrene or imido complexes that are less reactive (i

  报道了一种用磺酰胺一步一步进行sulf吨和噻吨蒽CH-H胺化的新方法，不需要任何金属催化剂。苯醌用作氢化物（或两个电子和一个质子）受体。此外，还公开了亚氨基碘酮与x吨，噻吨蒽和二氢ac啶（9,10-二氢-9-杂蒽或二氢杂蒽）之间以前未知且未催化的反应。反应通过氢化物从杂芳烃底物转移到亚氨基碘烷或苯醌，然后将磺酰胺共轭加成到氧化的杂芳族化合物上而进行。这些发现可能对涉及亚硝基从亚氨基碘转移到二氢杂蒽的金属催化的CH氨基化过程具有重要的机械意义。由于CH键较弱，an吨是CH胺化反应机理研究中经常使用的底物，通常建议通过金属催化的腈插入来进行，特别是对于涉及反应性较弱（即，较弱氧化）的腈或亚胺配合物的反应。但是，这些底物显然会与胺进行非催化（质子偶联）的氧化还原偶联，因此为广泛假定的金属催化途径提供了替代途径。
• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• Ferric chloride-catalyzed C–N bond cleavage for the cyclization of arylallenes leading to polysubstituted indenes
  作者：Cong-Rong Liu、Ting-Ting Wang、Qing-Biao Qi、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc36048a

  日期：——

  A range of arylallenes undergo carbocation-initiated cyclization reaction with N-benzylic and N-allylic sulfonamides in the presence of 10 mol% ferric chloride to give structurally diverse polysubstituted indenes in good yields with extremely high regioselectivity.

  一系列芳基烯丙基化合物在10 mol%的氯化铁存在下，与N-苄基和N-烯丙基磺酰胺发生碳阳离子引发的环化反应，生成结构多样的多取代茚类化合物，产率良好且区域选择性极高。
• Probe-Dependent Negative Allosteric Modulators of the Long-Chain Free Fatty Acid Receptor FFA4
  作者：Kenneth R. Watterson、Steffen V. F. Hansen、Brian D. Hudson、Elisa Alvarez-Curto、Sheikh Zahir Raihan、Carlos M. G. Azevedo、Gabriel Martin、Julia Dunlop、Stephen J. Yarwood、Trond Ulven、Graeme Milligan

  DOI：10.1124/mol.116.107821

  日期：2017.6

  agonists of G protein-coupled receptors are integral to analysis of receptor function and to support suggestions of therapeutic potential. Although there is great interest in the potential of free fatty acid receptor 4 (FFA4) as a novel therapeutic target for the treatment of type II diabetes, the broad distribution pattern of this receptor suggests it may play a range of roles beyond glucose homeostasis

  能够阻断G蛋白偶联受体的内源性和合成激动剂的作用的高亲和力和选择性拮抗剂是受体功能分析和支持治疗潜力的建议所不可或缺的。尽管人们对游离脂肪酸受体4（FFA4）作为治疗II型糖尿病的新型治疗靶标的潜力产生了极大的兴趣，但该受体的广泛分布模式表明，它可能在葡萄糖稳态中发挥不同作用。细胞和组织。迄今为止，已经描述了一种单分子4-甲基-N-9H-黄嘌呤-9-基苯磺酰胺（AH-7614）作为FFA4拮抗剂。然而，它的拮抗机制仍然未知。我们合成了AH-7614和一种化学衍生物，并证明它们是FFA4的负变构调节剂（NAM）。尽管这些NAMs确实抑制了一系列内源性和合成激动剂诱导的FFA4信号传导，但是变构调节性质中明显的激动剂探针依赖性是显而易见的。尽管AH-7614不能拮抗第二个长链游离脂肪酸受体，即游离脂肪酸受体1，但是AH-7614的简单化学结构包含许多抗癌药物中的特征，这表明AH-7614的新型
• TAMURA Y.; NISHIKAWA Y.; MUKAI C.; SUMOTO K.; IKEDA M.; KISE M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1684-1690
  作者：TAMURA Y.、 NISHIKAWA Y.、 MUKAI C.、 SUMOTO K.、 IKEDA M.、 KISE M.

  DOI：——

  日期：——