4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-ylidene)benzenesulfonamide | 60914-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 9-(N-p-Toluolsulfonimido)thioxanthen；4-methyl-N-thioxanthen-9-ylidenebenzenesulfonamide
• CAS: 60914-91-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 365.477
• InChiKey: VSVAWSVEALEERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-210 °C(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  547.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-ylidene)benzenesulfonamide 生成 9-噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; SUMOTO K.; IKEDA M.; MURASE M.; KISE M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS. , 1976, NO 13, 507-508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(9H-thioxanthen-9-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基卡宾与N-甲苯磺酸亚胺的反应

  摘要：

  二甲氧基卡宾（DMC; 2）与N在热分解2,5-二氢-2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-1,3,4-恶二唑（1）时生成的反应黄酮和2,3：6,7-二苯并肾上腺素，3a和3d的甲苯磺酰化亚胺导致骨架重排的不同加合物。在3a的情况下，获得了1：1加合物5和2：1加合物6（方案2）。两种产物的形成都可以通过两性离子中间体中DMC片段的MeO基团的迁移来解释。另一方面，为了形成2和3d的两个1∶1加合物13和14，必须迁移DMC的Me基团（方案5）。所有产品的结构均已通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790210

文献信息

• Organocatalytic nitrenoid transfer: metal-free selective intermolecular C(sp³)–H amination catalyzed by an iminium salt
  作者：Logan A. Combee、Balaram Raya、Daoyong Wang、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c7sc03968a

  日期：——

  This report details the first organocatalytic method for nitrenoid transfer and its application to intermolecular, site-selective C(sp3)–H amination. The method utilizes a trifluoromethyl iminium salt as the catalyst, iminoiodinanes as the nitrogen source, and substrate as the limiting reagent. Activated, benzylic, and aliphatic substrates can all be selectively functionalized in yields up to 87%.

  该报告详细介绍了第一个氮烯类转移的有机催化方法及其在分子间、位点选择性 C(sp 3 )–H 胺化中的应用。该方法利用三氟甲基亚胺盐作为催化剂，亚氨基碘烷作为氮源，底物作为限制试剂。活化的、苄基和脂肪族底物都可以选择性官能化，产率高达 87%。实验证据支持的针对观察到的反应性的机制建议援引了二氮丙啶鎓盐或相关有机氮烯类化合物的中介作用，这些物质以前从未被用于 C-H 胺化的目的。最后，复杂分子后期功能化的例子强调了这种催化方法在合成中的选择性和潜在效用。
• Catalytic Asymmetric α-Alkylation of Ketones and Aldehydes with <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides through Carbon–Nitrogen Bond Cleavage
  作者：Zhen-Tao Weng、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo2014142

  日期：2011.10.7

  A range of ketones and aldehydes smoothly undergo asymmetric S(N)1 alpha-alkylation with N-benzylic sulfonamides in the presence of 10 mol % of a chiral imidazolidinone and trifluoroacetic acid to give the corresponding products in good to excellent yields and with good enantioselectivity. This chemistry has been successfully extended to the asymmetric desymmetrization of 4-substituted cyclohexanones, which exhibits greater than 99:1 diastereoselectivity and good enantioselectivity.