cyclopropanecarboxylic acid cyclopropylmethyl ester | 17714-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropanecarboxylic acid cyclopropylmethyl ester
• 英文别名: Cyclopropylcarbinester；Cyclopropancarbonsaeure-cyclopropylmethylester；Cyclopropylmethyl cyclopropanecarboxylate
• CAS: 17714-30-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MGFTYJJAHATMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cyclopropanecarboxylic acid cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Bleitetraacetat mit alicyclischen Alkoholen，III。环丙基和环丁基甲醇。18. Mitteilung黚Reaktionen麻省理工学院Bleitetraacetat †往最†往最

  摘要：

  当用四乙酸铅处理时，环丙基甲醇和环丙基甲基甲醇不会由于中间形成环丙基自由基而产生β片段化产物。然而，cyclopropylmethylcarbinol得到其来自℃的碎裂产物的少量α Ç β键断裂涉及甲基的去除。相反，环丁基甲醇以18％的收率经历β片段化反应，同时形成未重排的乙酸环丁酯和重排的乙酸环丙基甲基酯。这些结果表明，按以下顺序增加了自由基稳定性：环丙基<甲基<环丁基，而在环丁基甲醇的四乙酸铅反应中分离异构体的乙酸酯则进一步证明了在β片段化过程中，最初生成的碳自由基片段处于在最终产物形成之前，大部分被氧化为相应的碳离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520429

文献信息

• 金属络合物催化剂和催化还原羧酸的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111217860B

  公开（公告）日：2021-03-30

  一种金属络合物催化剂，其特征在于，所述金属络合物催化剂中含有化学式中包括如式I所示结构单元的金属络合物中的至少一种。该金属络合物催化剂中心金属为铱，由五甲基环戊二烯基、联四氢嘧啶类配体和合适的配阴离子组成；该金属络合物催化剂对羧酸还原反应具有活性，在氢气存在下，羧酸类化合物被还原成醇类化合物。该方法反应条件温和，可以在室温下进行，催化性能好，还原产物收率高。
• Hydrogenation of Alkyl Carboxylic Acids with Tetrahydropyrimidine-Derived Iridium Complexes under Mild Conditions
  作者：Sheng-Mei Lu、Meng-Meng Wang、Xiangfeng Lin、Can Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c01606

  日期：2022.8.5

  significance in synthetic chemistry. Reported herein are competent iridium catalysts [Cp*Ir(N,N′)(H2O)][OTf]2 (N,N′ = three different 2,2′-bi-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines) for application in the catalytic hydrogenation of a series of alkyl carboxylic acids under mild conditions (25–100 °C) without any additives. Among these structurally diverse catalysts evaluated for reactivity, complex 4 bearing an electron-deficient

  羧酸加氢生成醇在合成化学中具有重要意义。本文报道了感受态铱催化剂 [Cp*Ir(N,N')(H 2 O)][OTf] 2 (N,N' = 三种不同的 2,2'-bi-1,4,5,6-四氢嘧啶) 用于在温和条件 (25–100 °C) 下催化氢化一系列烷基羧酸，无需任何添加剂。在这些结构多样的反应性催化剂中，配合物4带有缺电子配体（N,N' = 2,2'-bi-5,5'-hydroxyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine）是最坚固的，可以在25°下顺利氢化乙酸C 得到 TON 为 1106 的醇和酯产物。详细的机理研究表明，[Ir-H] 中间体的生成涉及限速步骤。使用这种催化剂体系，多种烷基羧酸以中到高的 TON 被氢化。
• The chemistry of small ring compounds IX. The base catalysed reactions of cyclopropanecarbaldehyde and cyclobutanecarbaldehyde.
  作者：P.P.B. van der Maeden、H. Steinberg、Th.J. de Boer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89547-2

  日期：1967.1
• Dalle, Chemisches Zentralblatt, 1902, vol. 73, # I, p. 913
  作者：Dalle

  DOI：——

  日期：——
• Ring Expansion and Contraction of a Two-Carbon Bridged Spiropentane
  作者：Kenneth B. Wiberg、John R. Snoonian

  DOI：10.1021/jo970980e

  日期：1998.3.1

  The reactions of tricyclo[4.1.0.0(1,3)]heptan-4-one (5) and two related systems with diazomethane and m-CPBA were examined in order to determine the relative reactivity and migratory aptitudes for the three compounds. The reactions of 5 with diazomethane and m-CPBA yielded new derivatives of the tricyclo[5.1.0.0(1,3)]octane ring system that showed that migration of cyclopropylcarbinyl is favored over cyclopropyl migration in this system. Photolysis of 5-diazotricyclo[4.1.0.0(1,3)]heptan-4-one (23) in methanol and dimethylamine did not lead to ring contraction to the tricyclo[3.1.0.0(1,3)]hexane ring system, but an interesting product was derived from an unusual rearrangement process in the photolysis in dimethylamine. Matrix photolysis of 23 at 15 K gave a decrease in the diazo band at 2085 cm(-1) and the appearance of a new band at 2117 cm(-1), which is a normal position expected for a small-ring ketene such as cyclopropylketene. Thus, matrix photolysis appears to have yielded a derivative of the previously unknown tricyclo[3.1.0.0(1,3)]hexane ring system. The lithium enolate of 5 was characterized by NMR spectroscopy at -80 degrees C and was found to rearrange to m-cresol at -65 degrees C. The geometries of the bridged spiropentanes of this work were optimized at the MP2(frozen core)/6-31G* level of theory, and group equivalent values were derived in order to calculate the heats of formation for these compounds using the calculated energies.