2-formylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone | 223727-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-formylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-1-(pyridin-2-ylmethylidene)thiosemicarbazide；1-cyclohexyl-3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 223727-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄S
• 分子量: 262.379
• InChiKey: XRLALZDCUVKSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper dichloride 、 2-formylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 生成 [CuCl2(2-formylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbaone)]
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡啶取代的缩氨基硫脲的铜（II）配合物的晶体结构；具有巯基功能的配位缩氨基硫脲的第一个例子

  摘要：

  摘要 已经确定了两种含有中性三齿 2-甲酰基吡啶 N(4)-取代氨基硫脲的 5 配位铜 (II) 配合物的晶体结构。2-甲酰基吡啶 N(4)-环己基缩氨基硫脲，HFo4CHex 通过吡啶氮、亚胺氮和硫酮硫与两个氯配体配位，生成 [Cu(HFo4CHex)Cl 2 ]。类似地，2-甲酰基吡啶3-(4-甲基哌嗪)缩氨基硫腙，HFoppz4M，产生[Cu(HFoppz4M)Cl 2 ]，但有一个主要区别；它不是预期的缩氨基硫脲部分的硫酮形式，而是作为硫醇异构体配位。两种配合物都接近方形金字塔结构，具有轴向和赤道氯配体，并且两个配体的氨基硫脲部分几乎是平面的。还包括 N-环己基氨基硫脲的晶体结构，CHextsc。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00471-9
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 、 2-吡啶甲醛腙 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-formylpyridine N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡啶取代的缩氨基硫脲的铜（II）配合物的晶体结构；具有巯基功能的配位缩氨基硫脲的第一个例子

  摘要：

  摘要 已经确定了两种含有中性三齿 2-甲酰基吡啶 N(4)-取代氨基硫脲的 5 配位铜 (II) 配合物的晶体结构。2-甲酰基吡啶 N(4)-环己基缩氨基硫脲，HFo4CHex 通过吡啶氮、亚胺氮和硫酮硫与两个氯配体配位，生成 [Cu(HFo4CHex)Cl 2 ]。类似地，2-甲酰基吡啶3-(4-甲基哌嗪)缩氨基硫腙，HFoppz4M，产生[Cu(HFoppz4M)Cl 2 ]，但有一个主要区别；它不是预期的缩氨基硫脲部分的硫酮形式，而是作为硫醇异构体配位。两种配合物都接近方形金字塔结构，具有轴向和赤道氯配体，并且两个配体的氨基硫脲部分几乎是平面的。还包括 N-环己基氨基硫脲的晶体结构，CHextsc。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00471-9

文献信息

• Synthesis and characterization of some biologically active ruthenium(II) complexes of thiosemicarbazones of pyridine 2-aldehyde and thiophene 2-aldehyde involving some ring substituted 4-phenylthiosemicarbazides and 4-cyclohexylthiosemicarbazide. Crystal structure of cis-[Ru(PPh3)2(L6H)2](ClO4)2·2H2O [L6H=4-(cyclohexyl) thiosemicarbazone of pyridine 2-aldehyde]
  作者：Parbati Sengupta、Rupam Dinda、Saktiprosad Ghosh、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01363-3

  日期：2003.2

  techniques. Electrochemical behavior of the complexes has been examined by cyclic voltammetry. Structure of one of the complexes cis-[Ru(PPh3)2(L6H)2](ClO4)2·2H2O, has been solved by single crystal X-ray diffraction technique. All the ligands are found to be chelated to the ruthenium(II) center in its thione form through its imine nitrogen and the thione sulfur. The pyridine ring nitrogen remained uncoordinated

  摘要合成了一系列潜在的NNS三齿状但功能上为NS二齿螯合配体的钌（II）配合物，它们是吡啶2-醛和噻吩2-醛（LH）的4-取代的4-苯基和4-环己基硫代半缩氮酮。使用Ru（PPh3）3Cl2作为起始原料。该配合物具有通式[Ru（PPh3）2（LH）2] X2，[L1H，L2H，L3H，L4H，L5H和L6H为4-（对氟苯基），4-（对氯苯基）4-吡啶2-醛和L7H的（对-碘苯基），4-（对-羟基苯基），4-（对-甲基苯基）和4-（对-环己基）硫代半氨基甲酮是噻吩2-醛的4-环己基硫代半碳酮（图1）和X = ClO4，PF6]。还合成了复合物[Ru（bipy）（L6H）2]（ClO4）2。所有的络合物都通过元素分析，溶液中电导的测量，在室温和光谱技术下的磁化率。通过循环伏安法检查了配合物的电化学行为。通过单晶X射线衍射技术已经解决了一种顺式[[Ru（PPh3）2（L6H）2]（ClO4）2·
• 4-substituted-1- (arylmethylidene) thiosemicarbazide, 4-substituted-1- (arylcarbonyl) thiosemicarbazide and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045581A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to optionally substituted 4-substituted-1-(arylmethylidene)thiosemicarbazide, 4-substituted-1-(arylcarbonyl)thiosemicarbazide and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein A 1 , A 2 , Q and R 1 -R 3 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及可选取代的4-取代-1-(芳基甲基亚胺基)硫脲、4-取代-1-(芳基羰基)硫脲及其类似物，其化学式如下：式中A1、A2、Q和R1-R3如定义所述。本发明还涉及发现化合物I和II具有激活半胱氨酸蛋白酶和诱导细胞凋亡的作用。因此，本发明的半胱氨酸蛋白酶激活剂和细胞凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床情况下出现的异常细胞的不受控制的生长和扩散的细胞死亡。
• 4-substituted-1-(arylmethylidene)thiosemicarbazide, 4-substituted-1-(arylcarbonyl)thiosemicarbazide and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US06794400B2

  公开（公告）日：2004-09-21

  The present invention is directed to optionally substituted 4-substituted-1-(arylmethylidene)thiosemicarbazide, 4-substituted-1-(arylcarbonyl)thiosemicarbazide and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: wherein A1, A2, Q and R1-R3 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及可选取代的4-取代-1-(芳基甲基亚硫基)脲、4-取代-1-(芳基羰基)亚硫基脲及其类似物，其化学式分别为I和II：其中A1、A2、Q和R1-R3在此定义。本发明还涉及发现具有化学式I和II的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于在各种临床情况下诱导细胞死亡，其中出现了异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Crystal structures of copper(II) complexes of 2-formylpyridine substituted thiosemicarbazones; the first example of a coordinated thiosemicarbazone with a thiol function
  作者：D.X. West、J.K. Swearingen、T.J. Romack、I.S. Billeh、J.P. Jasinski、Y. Li、R.J. Staples

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00471-9

  日期：2001.8

  HFoppz4M, produces [Cu(HFoppz4M)Cl 2 ] with one major difference; rather than the expected thione form of the thiosemicarbazone moiety, it coordinates as the thiol isomer. Both complexes are close to a square pyramid structure with axial and equatorial chloro ligands and the thiosemicarbazone moieties of both ligands nearly planar. Also included is the crystal structure of N-cyclohexylthiosemicarbazide

  摘要 已经确定了两种含有中性三齿 2-甲酰基吡啶 N(4)-取代氨基硫脲的 5 配位铜 (II) 配合物的晶体结构。2-甲酰基吡啶 N(4)-环己基缩氨基硫脲，HFo4CHex 通过吡啶氮、亚胺氮和硫酮硫与两个氯配体配位，生成 [Cu(HFo4CHex)Cl 2 ]。类似地，2-甲酰基吡啶3-(4-甲基哌嗪)缩氨基硫腙，HFoppz4M，产生[Cu(HFoppz4M)Cl 2 ]，但有一个主要区别；它不是预期的缩氨基硫脲部分的硫酮形式，而是作为硫醇异构体配位。两种配合物都接近方形金字塔结构，具有轴向和赤道氯配体，并且两个配体的氨基硫脲部分几乎是平面的。还包括 N-环己基氨基硫脲的晶体结构，CHextsc。