3-(1,2,4-三唑-1-基)-L-丙氨酸 | 4819-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,2,4-三唑-1-基)-L-丙氨酸
• 中文别名: 3-(1,2,4-噻唑基)-L-丙氨酸；(S)-2-胺-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙酸
• 英文名称: 2-amino-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propionic acid
• 英文别名: β-(1,2,4-triazol-1-yl)alanine；3-(1,2,4-triazol-1-yl)-L-alanine；(S)-β-triazolylalanine；(2S)-2-amino-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 4819-36-7
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• mdl: MFCD03791066
• 分子量: 156.144
• InChiKey: XVWFTOJHOHJIMQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于2至-8℃的环境中，应保持密闭、阴凉且干燥，并确保有良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯靛红 、 3-chloroβ-nitrostyrene 、 3-(1,2,4-三唑-1-基)-L-丙氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到rac-(3S,3'S,4'S,5'S)-6-chloro-3'-(3-chlorophenyl)-4'-nitro-5'-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1,2-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型Spiro [3 H-吲哚-3,2'-吡咯烷基] -2（1 H）-one化合物作为MDM2-p53相互作用的化学稳定和口服活性抑制剂

  摘要：

  基于Wang的开创性MDM2-p53抑制剂的支架修饰导致了化学性质稳定的带有螺[3 H -indole-3,2'-吡咯烷基] -2（1 H）-一种不易产生的螺-羟吲哚化合物。如最初的螺[3 H-吲哚-3,3'-吡咯烷] -2（1 H）-一个支架所观察到的差向异构。受天然产物结构启发，进一步的基于结构的优化导致了一个复杂的稠环系统，非常适合与MDM2蛋白质结合并中断其与TP53的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。这些化合物具有很高的选择性，并且在SJSA-1异种移植模型中显示出体内功效，即使以4 [[3 S，3 'S，3'a小号，5' - [R，6'a小号）-6-氯-3' - （3-氯-2-氟苯基）-1' - （环丙基甲基）-2-氧代-1,2,3-'，3'A ，4'，5'，6'，6'a八氢-1' ħ -螺[吲哚-3,2'-吡咯并[3,2- b ]吡咯] -5'-基]苯甲酸（BI- 0252）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00900
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈 生成 3-(1,2,4-三唑-1-基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  IKEGAMI, FUMIO;KOMADA, YUMIKO;KOBORI, MASUKO;HAWKINS, DOUGLAS R.;MURAKOSH+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2507-2508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of β-(1,2,4-triazol-1-yl)alanine in higher plants
  作者：Fumio Ikegami、Yumiko Komada、Masuko Kobori、Douglas R. Hawkins、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85176-g

  日期：1990.1

  4-triazol-1-yl)Alanine, an important metabolite of the triazole-based fungicide Myclobutanil, was shown to be derived from O-acetyl- l -serine and 1,2,4-triazole by cysteine synthase in higher plants. Some properties of this enzyme in the biosynthesis of β-(1,2,4-triazol-1-yl)alanine are described.

  摘要 β-(1,2,4-triazol-1-yl)丙氨酸是三唑类杀菌剂 Myclobutanil 的一种重要代谢物，被证明来源于 O-乙酰-l-丝氨酸和 1,2,4-三唑通过高等植物中的半胱氨酸合酶。描述了这种酶在 β-(1,2,4-triazol-1-yl) 丙氨酸生物合成中的一些特性。
• Unnatural Amino Acid Synthesis by Thermostable <i>O</i>-Phospho-<scp>l</scp>-serine Sulfhydrylase from Hyperthermophilic Archaeon <i>Aeropyrum pernix</i> K1
  作者：Takashi Nakamura、Kohei Kunimoto、Toru Yuki、Kazuhiko Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.170822

  日期：2017.12.5

  O-Acetyl-l-serine sulfhydrylase (OASS) from plants and bacteria synthesizes cysteine and unnatural amino acids that are important building blocks for active pharmaceuticals and agrochemicals. A the...

  来自植物和细菌的 O-乙酰-l-丝氨酸巯基化酶 (OASS) 可合成半胱氨酸和非天然氨基酸，它们是活性药物和农用化学品的重要组成部分。一个...
• Efficient chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure β-heterocyclic amino acid derivatives
  作者：Valérie Rolland-Fulcrand、Nicolas Haroune、Maire Louise Roumestant、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00463-8

  日期：2000.12

  Enantiomerically pure (S)-pyrazolylalanine and its derivatives are nonproteinogenic amino acids with antidiabetic activity. A short and effective enantioselective synthesis of these compounds is described, using a kinetic resolution by an acylase from Aspergillus sp. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Discovery of Novel Spiro[3<i>H</i>-indole-3,2′-pyrrolidin]-2(1<i>H</i>)-one Compounds as Chemically Stable and Orally Active Inhibitors of the MDM2–p53 Interaction
  作者：Andreas Gollner、Dorothea Rudolph、Heribert Arnhof、Markus Bauer、Sophia M. Blake、Guido Boehmelt、Xiao-Ling Cockroft、Georg Dahmann、Peter Ettmayer、Thomas Gerstberger、Jale Karolyi-Oezguer、Dirk Kessler、Christiane Kofink、Juergen Ramharter、Jörg Rinnenthal、Alexander Savchenko、Renate Schnitzer、Harald Weinstabl、Ulrike Weyer-Czernilofsky、Tobias Wunberg、Darryl B. McConnell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00900

  日期：2016.11.23

  Scaffold modification based on Wang’s pioneering MDM2–p53 inhibitors led to novel, chemically stable spiro-oxindole compounds bearing a spiro[3H-indole-3,2′-pyrrolidin]-2(1H)-one scaffold that are not prone to epimerization as observed for the initial spiro[3H-indole-3,3′-pyrrolidin]-2(1H)-one scaffold. Further structure-based optimization inspired by natural product architectures led to a complex

  基于Wang的开创性MDM2-p53抑制剂的支架修饰导致了化学性质稳定的带有螺[3 H -indole-3,2'-吡咯烷基] -2（1 H）-一种不易产生的螺-羟吲哚化合物。如最初的螺[3 H-吲哚-3,3'-吡咯烷] -2（1 H）-一个支架所观察到的差向异构。受天然产物结构启发，进一步的基于结构的优化导致了一个复杂的稠环系统，非常适合与MDM2蛋白质结合并中断其与TP53的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）。这些化合物具有很高的选择性，并且在SJSA-1异种移植模型中显示出体内功效，即使以4 [[3 S，3 'S，3'a小号，5' - [R，6'a小号）-6-氯-3' - （3-氯-2-氟苯基）-1' - （环丙基甲基）-2-氧代-1,2,3-'，3'A ，4'，5'，6'，6'a八氢-1' ħ -螺[吲哚-3,2'-吡咯并[3,2- b ]吡咯] -5'-基]苯甲酸（BI- 0252）。
• IKEGAMI, FUMIO;KOMADA, YUMIKO;KOBORI, MASUKO;HAWKINS, DOUGLAS R.;MURAKOSH+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2507-2508
  作者：IKEGAMI, FUMIO、KOMADA, YUMIKO、KOBORI, MASUKO、HAWKINS, DOUGLAS R.、MURAKOSH+

  DOI：——

  日期：——