(Z)-1-phenoxy-1-(2-phenylethynyl)-2-chloroethylene | 1198340-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenoxy-1-(2-phenylethynyl)-2-chloroethylene
• 英文别名: (Z)-1-chloro-2-phenoxy-4-phenylbut-1-en-3-yne；[(Z)-4-chloro-3-phenoxybut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1198340-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: ULLNXGXJTMABEI-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenoxy-1-(2-phenylethynyl)-2-chloroethylene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(phenylethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers

  摘要：

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。

  DOI：

  10.1021/ol902307m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1,2-dichlorovinyl)oxybenzene 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-1-phenoxy-1-(2-phenylethynyl)-2-chloroethylene
  参考文献：
  名称：

  来自 (E)-1,2-二氯乙烯基醚和有机硼试剂的 2-取代苯并 [b] 呋喃：一锅 Suzuki 偶联/直接芳基化的范围和机理研究

  摘要：

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000787

文献信息

• Palladium-Catalyzed Modular Assembly of Electron-Rich Alkenes, Dienes, Trienes, and Enynes from (<i>E</i>)-1,2-Dichlorovinyl Phenyl Ether
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/jo1014678

  日期：2010.10.1

  devised a modular construction of electron-rich alkene derivatives from trichloroethylene (TCE). The three C−Cl bonds of TCE have sufficiently different reactivities that they can be sequentially and selectively functionalized. Following the substitution of one chlorine by phenol to generate (E)-1,2-dichlorovinyl ether, the C1-Cl group next participates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with

  我们设计了一种由三氯乙烯（TCE）制成的富电子烯烃衍生物的模块化结构。TCE的三个C-Cl键具有足够不同的反应性，因此可以依次和选择性地进行官能化。在用苯酚取代一个氯以生成（E）-1,2-二氯乙烯基醚后，C 1 -Cl基团随后与多种有机金属试剂一起参与钯催化的交叉偶联反应。随后，C 2 -Cl基团可以进行交叉偶联，而C 2-H可以被去质子化并用亲电试剂淬灭。因此，异构体纯的三和四取代的富含电子的烯烃可从简单且廉价的起始原料以少至两步的方式获得。该方法非常适合作为发色团或潜在分子电子学的目标高度共轭分子的多样性导向合成。它还提供了访问各种构建基块的途径，以便进一步将其合成为高价值的化合物。