甲基N-(3-甲基苯基)氨基甲酸酯 | 39076-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基N-(3-甲基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: methyl N-(3-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: m-tolylcarbamic acid methyl ester；methyl (3-methylphenyl)carbamate；methyl-N-(3-tolyl)carbamate；methyl (m-tolyl)carbamate；methyl m-tolylcarbamate；methyl N-(m-tolyl)carbamate；Carbamic acid, (3-methylphenyl)-, methyl ester
• CAS: 39076-18-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: YYKXNDIQHDVJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-(3-甲基苯基)氨基甲酸酯 在 钾硼氢 、 [fac-PNN]RuH(PPh)₃(CO) 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以90%的产率得到3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钳钌配合物催化氨基甲酸酯高效加氢

  摘要：

  [ fac -PNN]RuH(PPh 3 )(CO) 络合物 ( Ru1 ) 已被确定为广谱芳基氨基甲酸酯及其衍生物氢化的高效催化剂（49 个实例）。氢化反应通过CN键断裂顺利进行，在叔戊醇中以 0.25 mol% 的低催化剂负载量提供所需的胺和醇或二醇。最重要的是，该催化系统为聚氨酯（PU）的可持续解聚和回收提供了一条有前途的途径。此外，通过结合DFT计算和控制实验，已经建立了氨基甲酸酯氢化的详细机制，这表明Ru-氢化物途径涉及三个循环，其中速率决定步骤最有可能是C N键的解离。关键中间体H(CO)NHPh。这些结果对于开发更有效、更环保的氨基甲酸酯转化催化系统及其大规模的潜在工业应用具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115165
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯乙酰胺 在 [(N-tosylimino)iodo]benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基N-(3-甲基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （Tosylimino）苯基λ 3 -iodane作为试剂用于通过芳香族和脂肪族甲酰胺的霍夫曼重排甲基氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300007c

文献信息

• [EN] 2-CYANOISOINDOLINE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANOISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017158388A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds of formula I which are inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs) and/or desumoylating enzymes. In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 7 or ubiquitin specific peptidase 7 (USP7). The invention further relates to methods for the preparation of these compounds and to their use in the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式I的新化合物，这些化合物是去泛素化酶（DUBs）和/或去泛素化酶的抑制剂。具体来说，该发明涉及抑制泛素C端水解酶7或泛素特异性肽酶7（USP7）。该发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在癌症治疗中的应用。
• Aniline Carbamates: A Versatile and Removable Motif for Palladium-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201403712

  日期：2014.9.15

  ability as a directing group are demonstrated by its use in the ortho‐arylation of a wide variety of aniline derivatives under palladium(II) catalysis, with symmetric diaryliodonium salts as aryl donors. The reaction differs from previously reported arylations in its selectivity and its mechanism, as elucidated by kinetic and isotopic experiments. The directing group can also be easily removed under a

  苯胺氨基甲酸酯被引入作为对C新的可移动导向基团 ħ活化。它的多功能性和作为导向基团的能力通过在钯（II）催化下以对称的二芳基碘鎓盐作为芳基供体在各种苯胺衍生物的邻芳基化中使用而得到证明。如动力学和同位素实验所阐明的，该反应在选择性和机理上与先前报道的芳基化反应不同。导向基团也可以在多种条件下容易地除去。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IX. One-Step Syntheses of Acylureas and Carbamates from Amides by Use of Tetrabutylammonium Tribromide and DBU
  作者：Shizuo Fujisaki、Kazushi Tomiyasu、Akiko Nishida、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1401

  日期：1988.4

  The reaction of amides with tetrabutylammonium tribromide (TBA Br3) (0.5 equiv) and DBU (one equiv) in dichloromethane at room temperature gave N-substituted acylureas in fairly good yields. In the...

  在室温下，酰胺与四丁基三溴化铵 (TBA Br3)（0.5 当量）和 DBU（1 当量）在二氯甲烷中的反应以相当好的产率得到 N-取代的酰基脲。在里面...
• Electrochemical Hofmann rearrangement mediated by NaBr: practical access to bioactive carbamates
  作者：Lijun Li、Mengyu Xue、Xin Yan、Wenmin Liu、Kun Xu、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01059e

  日期：——

  An electrochemical Hofmann rearrangement is reported. With the mediation of NaBr, highly corrosive and toxic halogens are avoided. Moreover, this efficient and green approach is well compatible with a broad range of amides, including several commercial medicine derivatives, and provides direct access to synthetically useful carbamates. The synthetic utility of this method is also demonstrated by the

  据报道电化学霍夫曼重排。在NaBr的介导下，避免了高度腐蚀性和剧毒的卤素。而且，这种有效且绿色的方法与各种酰胺（包括几种商业药物衍生物）很好地兼容，并提供了直接用于合成有用的氨基甲酸酯的途径。15 N标记氨基甲酸酯的制备和金刚烷胺的克级合成也证明了该方法的合成效用。
• A microfluidic flow chemistry platform for organic synthesis: the Hofmann rearrangement
  作者：Alessandro Palmieri、Steven V. Ley、Kelvin Hammond、Anastasios Polyzos、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.059

  日期：2009.7

  We report on the use of commercially available chemical microreactors to effect the Hofmann rearrangement of aromatic amides to the corresponding carbamates.

  我们报道了使用可商购的化学微型反应器来实现霍夫曼重排芳族酰胺到相应的氨基甲酸酯。