4-(Phenyl-hydroxymethyl)-N,N-diethylbenzamide | 186094-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Phenyl-hydroxymethyl)-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 4-(α-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzamide；N,N-diethyl-4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzamide；4-(N,N-diethylcarbamoyl)benzhydryl alcohol；4-(α-hydroxy-benzyl)-benzoic acid diethylamide；4-(α-Hydroxy-benzyl)-benzoesaeure-diaethylamid
• CAS: 186094-07-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: RLHQCMLFRJAACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Phenyl-hydroxymethyl)-N,N-diethylbenzamide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到4-(Chloro-phenyl-methyl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。26.二芳基甲基哌嗪和二芳基甲基哌啶作为新型非肽δ阿片受体配体的合成和生物学评价。

  摘要：

  我们最近报道了（+）-4-？（alphaR）-alpha-？（2S，5R）-4-烯丙基-2，5-二甲基-1-哌嗪基??-3-甲氧基苄基-N，N-二乙基苯甲酰胺（1b， SNC80）作为一种新型的非肽δ受体激动剂，并探索了一系列相关衍生物的构效关系（SAR）。我们发现当1b中的3-甲氧基被其他取代基取代或取代时，δ结合活性和选择性几乎没有变化，而N，N-二乙基苯甲酰胺基对于与δ受体的相互作用很重要。哌嗪核的广泛修饰导致合成了一系列新的N，N-二乙基（α-哌嗪基苄基）苯甲酰胺（2，3a-e），N，N-二乙基（α-哌啶基或哌啶亚基苄基）苯甲酰胺（4a， 5a-c，6a-b）和相关派生词（4b，7a-c）。几种化合物（2，3a，3e，6a）以低纳摩尔范围内的K（i）值牢固结合至δ受体。另一方面，这些化合物对mu和κ受体的结合亲和力可忽略不计，表明优异的δ阿片样物质受体亚型选择性。在该系列化合物在δ

  DOI：

  10.1021/jm9903895
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(Phenyl-hydroxymethyl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 26. Synthesis and Biological Evaluation of Diarylmethylpiperazines and Diarylmethylpiperidines as Novel, Nonpeptidic δ Opioid Receptor Ligands
  作者：Xiaoyan Zhang、Kenner C. Rice、Silvia N. Calderon、Hiroshi Kayakiri、Larren Smith、Andrew Coop、Arthur E. Jacobson、Richard B. Rothman、Peg Davis、Christina M. Dersch、Frank Porreca

  DOI：10.1021/jm9903895

  日期：1999.12.1

  bound to the delta receptor with K(i) values in the low nanomolar range. On the other hand, the binding affinities of these compounds for the mu and kappa receptors were negligible, indicating excellent delta opioid receptor subtype selectivity. The two nitrogen atoms on the piperazine nucleus showed different SAR in the interaction of this series of compounds at the delta receptor. Nitrogen N(4) appears

  我们最近报道了（+）-4-？（alphaR）-alpha-？（2S，5R）-4-烯丙基-2，5-二甲基-1-哌嗪基??-3-甲氧基苄基-N，N-二乙基苯甲酰胺（1b， SNC80）作为一种新型的非肽δ受体激动剂，并探索了一系列相关衍生物的构效关系（SAR）。我们发现当1b中的3-甲氧基被其他取代基取代或取代时，δ结合活性和选择性几乎没有变化，而N，N-二乙基苯甲酰胺基对于与δ受体的相互作用很重要。哌嗪核的广泛修饰导致合成了一系列新的N，N-二乙基（α-哌嗪基苄基）苯甲酰胺（2，3a-e），N，N-二乙基（α-哌啶基或哌啶亚基苄基）苯甲酰胺（4a， 5a-c，6a-b）和相关派生词（4b，7a-c）。几种化合物（2，3a，3e，6a）以低纳摩尔范围内的K（i）值牢固结合至δ受体。另一方面，这些化合物对mu和κ受体的结合亲和力可忽略不计，表明优异的δ阿片样物质受体亚型选择性。在该系列化合物在δ
• [EN] METHOD OF TREATING SEXAUAL DYSFUNCTIONS WITH DELTA OPIOID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONS SEXUELLES AU MOYEN DE COMPOSES D'AGONISTE DU RECEPTEUR DELTA OPIOIDE
  申请人：ARDENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003057223A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  本发明涉及一种通过给予患者含有δ-阿片受体激动剂的药物组合物来治疗性功能障碍的方法。在性刺激期间，该药物组合物的有效剂量可以延迟患者射精的开始。
• Novel compounds with analgesic effect
  申请人：AstraZeneca Canada Inc.

  公开号：US20040138228A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Compounds of the formula (I) 1 as well as their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. The novel compounds of the formula (I) are useful in the management of pain.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，以及包含这些新化合物的制药组合物。公式(I)的新化合物可用于疼痛管理。
• DELTA OPIOID RECEPTOR AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Chang Kwen-Jen

  公开号：US20070173515A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  本发明涉及一种通过向受试者投予含有δ-阿片受体激动剂的药物组合物来治疗性功能障碍的方法和组合物。该药物组合物的有效剂量能够在性刺激期间延迟受试者的射精开始。