N-(4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzamide | 26239-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-Benzamido-thiazol-4-on；2-benzoylamino-thiazol-4-one；(4-Oxothiazolidin-2-ylidene)benzamide；N-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)benzamide
• CAS: 26239-24-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: RGNSLKVDXRETCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 N-(4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzamide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-{5-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型酚类化合物的合成和作为抗增殖剂的生物学评价

  摘要：

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。

  DOI：

  10.1177/1747519819895238
• 作为产物：
  描述：

  假硫代乙内酰脲 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型酚类化合物的合成和作为抗增殖剂的生物学评价

  摘要：

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。

  DOI：

  10.1177/1747519819895238

文献信息

• Mobility of hydrogen atoms of the methylene group of certain acylpseudothiohydantoins
  作者：A. A. Tsurkan、A. I. Frolova、N. I. Pospelov、L. A. Dorofeeva

  DOI：10.1007/bf00758773

  日期：1975.6

  Derivatives of thiazolidone-4 are used in the treatment of tuberculosis, malaria, and fungal infections [i]. Also, because of their high chelating power, they suppress the metabolism of bacterial cells, for which purpose the presence of traces of metals is necessary. This property of forming precipitates with metallic ions is made use of in the qualitative and quantitative analysis of microquantities

  噻唑烷酮 4 的衍生物用于治疗结核病、疟疾和真菌感染 [i]。此外，由于它们的高螯合能力，它们抑制细菌细胞的新陈代谢，为此目的，痕量金属的存在是必要的。这种与金属离子形成沉淀的特性被用于金、银和其他金属的微量定性和定量分析。
• FROLOVA A. I.; POSPELOV N. I.; DOROFEEVA L. A.; TSURKAN A. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1975, 9, HO 6, 12-15
  作者：FROLOVA A. I.、 POSPELOV N. I.、 DOROFEEVA L. A.、 TSURKAN A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new phenolic compounds and biological evaluation as antiproliferative agents
  作者：Marwa A Ibrahim、Riham F George、Sahar M Abou-Seri、Samir M El-Moghazy

  DOI：10.1177/1747519819895238

  日期：2020.3

  New series of phenolic azomethine compounds in addition to 5-arylidene thiazolidinones are synthesized and screened for their anticancer activity against the brain cancer cell line SNB-75 and non-small lung cancer cells HOP-92. The azomethine derivative 12b is the most active compound against SNB-75 displaying an IC50 value of 0.14 μM. Compounds 7b, 16a and 27d display submicromolar activity against

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。