1,1-dicyano-2-methyl-4-phenyl-1-butene | 69564-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-methyl-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-methyl-4-phenylbut-1-ene；Propanedinitrile, (1-methyl-3-phenylpropylidene)-；2-(4-phenylbutan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 69564-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: JXGADRLYMBZMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-methyl-4-phenyl-1-butene 在 polyethylene 0 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35.7%的产率得到3,3-dicyano-2-methyl-4-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  竞争性光环化/由分子内电荷转移相互作用控制的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯的重排。介质极性，温度，压力，激发波长和限制的影响†

  摘要：

  一系列的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯（1a–1f）具有不同的取代基，以控制基态下的分子内供体-受体或电荷转移（C-T）相互作用。这些C-T底物的光激发导致竞争性环化和重排，该比率受各种环境因素（例如溶剂极性，温度和静态压力）以及激发波长和超分子限制（聚乙烯空隙）的严格控制。在非极性溶剂中，对于所有检查的底物，重排都是主要的（> 10：1），而在极性溶剂中，特别是在低温下，环化是有利的。在C–T波段的选择性激发进一步提高了环化率，达到> 50：1的比例。更重要的是，环化/重排比率显示为C–T跃迁能的线性函数。

  DOI：

  10.1039/c1pp05038a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,1-dicyano-2-methyl-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  竞争性光环化/由分子内电荷转移相互作用控制的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯的重排。介质极性，温度，压力，激发波长和限制的影响†

  摘要：

  一系列的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯（1a–1f）具有不同的取代基，以控制基态下的分子内供体-受体或电荷转移（C-T）相互作用。这些C-T底物的光激发导致竞争性环化和重排，该比率受各种环境因素（例如溶剂极性，温度和静态压力）以及激发波长和超分子限制（聚乙烯空隙）的严格控制。在非极性溶剂中，对于所有检查的底物，重排都是主要的（> 10：1），而在极性溶剂中，特别是在低温下，环化是有利的。在C–T波段的选择性激发进一步提高了环化率，达到> 50：1的比例。更重要的是，环化/重排比率显示为C–T跃迁能的线性函数。

  DOI：

  10.1039/c1pp05038a

文献信息

• Oxidative Synthesis of α‐Nitroketones from α‐Substituted Malononitrile and Nitromethane Using Molecular Oxygen without Condensation Reagents
  作者：Yujiro Hayashi、Emanuele Cocco、Hinata Odaira、Hiroaki Matoba、Naoki Mori

  DOI：10.1002/ejoc.202300964

  日期：2024.2.12

  A new and feasible oxidative synthetic method for α-nitroketones from α-substituted malononitriles and nitromethane under molecular oxygen has been developed. This provides an environmentally friendly synthesis of α-nitroketones using only base and molecular oxygen, without the need for any condensation reagents. The method avoids the use of dangerous and highly polluting chemicals enabling a safe

  开发了一种新的、可行的在分子氧作用下由α-取代丙二腈和硝基甲烷氧化合成α-硝基酮的方法。这提供了仅使用碱和分子氧的 α-硝基酮的环保合成，无需任何缩合试剂。该方法避免使用危险和高污染的化学品，从而实现安全且简单的设置，即使在存在位阻底物的情况下也能提供高产率。
• Structural study of some unsaturated malononitriles using mass spectrometry and theoretical models
  作者：Federico M. Garófalo、Belén Gastaca、Alberto Albesa、Jorge J. P. Furlong、Patricia E. Allegretti、Juan M. Giussi

  DOI：10.1002/poc.4511

  日期：2023.8

  temperature and solvent polarity, among others; and, by changing the external conditions, equilibrium displacement can be established very quickly. This manuscript deals with nitrile–ketenimine tautomerism in some unsaturated malononitriles. This kind of compounds with two nitrile groups conjugated to a double bound is able to rearrange accessible hydrogens and provide new and complex structures of different

  互变异构现象的研究在科学界获得了广泛的关注，因为一些细胞过程是通过某些化合物的不同互变异构形式发生的。具有互变异构能力的化合物中每种互变异构体的百分比取决于多种因素，例如温度和溶剂极性等；并且，通过改变外部条件，可以很快建立平衡位移。该手稿涉及一些不饱和丙二腈中的腈-烯酮亚胺互变异构现象。这种具有两个与双键共轭的腈基的化合物能够重新排列可接近的氢并提供具有不同功能的新的复杂结构。作者研究这些化合物的动机在于了解它们在溶液和气相中的互变异构行为，并预测反应行为，从而解释获得的最终产物。合成了四种不饱和丙二腈以研究取代基对平衡位移的影响。使用核磁共振（NMR）进行表征，并通过质谱评估气相中的互变异构平衡。为了理解系统行为，进行了与理论计算的关联。使用核磁共振（NMR）进行表征，并通过质谱评估气相中的互变异构平衡。为了理解系统行为，进行了与理论计算的关联。使用核磁共振（NMR）进行表征，并通过质
• Cookson, Richard C.; Sadler, David E.; Salisbury, Kingsley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 774 - 782
  作者：Cookson, Richard C.、Sadler, David E.、Salisbury, Kingsley

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PESEKE K.、 ZAYAS O.、 QUINCOSES SUAREZ J.

  DOI：——

  日期：——
• Competitive photocyclization/rearrangement of 4-aryl-1,1-dicyanobutenes controlled by intramolecular charge-transfer interaction. Effect of medium polarity, temperature, pressure, excitation wavelength, and confinement
  作者：Tadashi Ito、Emi Nishiuchi、Gaku Fukuhara、Yoshihisa Inoue、Tadashi Mori

  DOI：10.1039/c1pp05038a

  日期：2011.9

  charge-transfer (C–T) interactions in the ground state. Photoexcitation of these C–T substrates led to competitive cyclization and rearrangement, the ratio being critically controlled by various environmental factors, such as solvent polarity, temperature and static pressure, and also by excitation wavelength and supramolecular confinement (polyethylene voids). In non-polar solvents, the rearrangement was

  一系列的4-芳基-1,1-二氰基丁二烯（1a–1f）具有不同的取代基，以控制基态下的分子内供体-受体或电荷转移（C-T）相互作用。这些C-T底物的光激发导致竞争性环化和重排，该比率受各种环境因素（例如溶剂极性，温度和静态压力）以及激发波长和超分子限制（聚乙烯空隙）的严格控制。在非极性溶剂中，对于所有检查的底物，重排都是主要的（> 10：1），而在极性溶剂中，特别是在低温下，环化是有利的。在C–T波段的选择性激发进一步提高了环化率，达到> 50：1的比例。更重要的是，环化/重排比率显示为C–T跃迁能的线性函数。