2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-butyric acid | 4374-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-butyric acid
• 英文别名: α-Oxy-α-methyl-γ-phenyl-buttersaeure；α-(β-Phenaethyl)-milchsaeure；2-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-buttersaeure；2-Oxy-4-phenyl-butan-carbonsaeure-(2)；2-Hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 4374-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD14601982
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DAVARADSUFYREX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-butyric acid 在 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of α-Amino and α-Hydroxy Acids Using Copper(II) Bromide-Lithium tert-Butoxide

  摘要：

  α-单烷基α-氨基酸经铜(II)溴化物-叔丁醇锂处理后，以良好产率氧化为相应的烷基腈。α,α-二取代的α-氨基酸和α-羟基酸的氧化也得到了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4267
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2,3-diphenylisoxazolidine-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2568 - 2584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION D'ALCOOLS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：POSTECH FOUNDATION

  公开号：WO2005009935A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a method for preparing chiral alcohol having optical activity. More specifically, the present invention relates to a method for preparing (S)-chiral alcohol with a high yield and a high optical purity by mixing achiral substrates such as racemic alcohol or ketone with metal catalyst and protein hydrolase to perform a dynamic kinetic resolution reaction.

  本发明涉及一种制备具有光学活性的手性醇的方法。更具体地说，本发明涉及一种通过将非手性底物（如消旋醇或酮）与金属催化剂和蛋白水解酶混合，进行动力学分辨反应，从而高产率、高光学纯度地制备(S)-手性醇的方法。
• Harusawa, Shinya; Yoneda, Ryuji; Kurihara, Takushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, p. 2932 - 2935
  作者：Harusawa, Shinya、Yoneda, Ryuji、Kurihara, Takushi、Hamada, Yasumasa、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Attwood; Stevenson; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1755 - 1766
  作者：Attwood、Stevenson、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TAKUSHI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2932-2935
  作者：HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TAKUSHI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI+

  DOI：——

  日期：——
• Method of preparation of optically active alcohols
  申请人：Kim Mahn-Joo

  公开号：US20070015943A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention relates to a method for preparing chiral alcohol having optical activity. More specifically, the present invention relates to a method for preparing (S)-chiral alcohol with a high yield and a high optical purity by mixing achiral substrates such as racemic alcohol or ketone with metal catalyst and protein hydrolase to perform a dynamic kinetic resolution reaction.