(2S,3R)-2-hydroxy-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid | 336101-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 336101-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: TZCJYAHZXQIEJF-PBHICJAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 去甲络石甙元
  参考文献：
  名称：

  使用新方法通过苹果酸对（-）-维克甾醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成（-）-维克甾醇（一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素）的方法。首先，苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物，然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮。该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应，将其转化为双-O-苄基保护的（-）-维克甾醇，随后转化为天然产物。仅需六个步骤即可以30％的总产率生产wikstromol。苹果酸的第二种方法，即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功。没有发现反应条件可得到二烯酸酯。代替，即使在-105℃下，二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛，并形成具有良好立体选择性的羟醛反应产物。通过X射线结构分析确定主要异构体的相对构型。通过NMR数据的比较表明，所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的。

  DOI：

  10.1021/jo001547z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[4-(苄氧基)-3-甲氧基苄基]-3-羟基丁二酸二异丙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-2-hydroxy-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  使用新方法通过苹果酸对（-）-维克甾醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成（-）-维克甾醇（一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素）的方法。首先，苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物，然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮。该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应，将其转化为双-O-苄基保护的（-）-维克甾醇，随后转化为天然产物。仅需六个步骤即可以30％的总产率生产wikstromol。苹果酸的第二种方法，即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功。没有发现反应条件可得到二烯酸酯。代替，即使在-105℃下，二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛，并形成具有良好立体选择性的羟醛反应产物。通过X射线结构分析确定主要异构体的相对构型。通过NMR数据的比较表明，所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的。

  DOI：

  10.1021/jo001547z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Wikstromol Using a New Approach via Malic Acid
  作者：Michael Sefkow

  DOI：10.1021/jo001547z

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of (-)-wikstromol, a bioactive alpha-hydroxylated lactone lignan, from natural malic acid using a consecutive alkylation strategy is presented. First, alkylation of a malic acid ester provided the monobenzyl derivative, which was then converted to an alpha-substituted dioxolanone. This derivative was reacted in a second alkylation step to a double benzylated dioxolanone, which was

  介绍了使用连续烷基化策略从天然苹果酸中合成（-）-维克甾醇（一种生物活性的α-羟基化内酯木脂素）的方法。首先，苹果酸酯的烷基化提供了单苄基衍生物，然后将其转化为α-取代的二氧戊环酮。该衍生物在第二个烷基化步骤中与双苄基化的二氧戊环反应，将其转化为双-O-苄基保护的（-）-维克甾醇，随后转化为天然产物。仅需六个步骤即可以30％的总产率生产wikstromol。苹果酸的第二种方法，即5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基乙酸衍生物对二烯酸酯的双烷基化并不成功。没有发现反应条件可得到二烯酸酯。代替，即使在-105℃下，二氧戊环酮迅速裂解为富马酸衍生物和新戊醛，并形成具有良好立体选择性的羟醛反应产物。通过X射线结构分析确定主要异构体的相对构型。通过NMR数据的比较表明，所描述的醛醇产物之一的构型的先前分配是不正确的。