[1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid 2-[1-(cyclohexylcarbamoyl-sulfamoyl)-piperidin-4-yl]-ethylamide | 58603-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid 2-[1-(cyclohexylcarbamoyl-sulfamoyl)-piperidin-4-yl]-ethylamide
• 英文别名: N-[2-[1-(cyclohexylcarbamoylsulfamoyl)piperidin-4-yl]ethyl]thiadiazole-4-carboxamide
• CAS: 58603-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₆O₄S₂
• 分子量: 444.579
• InChiKey: ZOVSXMWBOLTLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,2,3]thiadiazole-4-carboxylic acid 2-(1-sulfamoyl-piperidin-4-yl)-ethylamide 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARGES R.; KUHLA D. E.; WIEDERMANN H. E.; MAYHEW D. A., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 5, 695-709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfamylurea hypoglycemic agents. 6. High-potency derivatives
  作者：Reinhard Sarges、Donald E. Kuhla、Hans E. Wiedermann、Dale A. Mayhew

  DOI：10.1021/jm00227a023

  日期：1976.5

  Synthetic methods for a series of novel sulfamylurea derivatives have been developed. The hypoglycemic activity of simple 1-piperidinosulfonylureas is greatly enhanced by attaching an acylaminoethyl function in the 4 position of the piperidine ring. Optimum activity is achieved when the acyl radical is 5-chloro-2-methoxybenzoyl, 2-methoxynicotinyl, 5-chloro-2-methoxynicotinyl, 1,2-dihydro-1-methyl-2-ketonicotinyl

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。