p-chlorobenzophenone imine | 41839-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorobenzophenone imine
• 英文别名: 4-chloro-benzhydrylideneamine；4-chloro-benzophenone-imine；4-Chlor-benzophenon-imin；4-Chlor-benzophenonimid；(4-Chlorophenyl)(phenyl)methanimine；(4-chlorophenyl)-phenylmethanimine
• CAS: 41839-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: PKBDBEIGGVURKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorobenzophenone imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氯-Alpha-苯基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-氯苯基)苯基甲胺 在 4-氨基安替比林 、 2 U horseradish peroxidase 、 porcine kidney D-amino acid oxidase variant I₂₃₀A/R₂₈₃G 、 苯酚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-chlorobenzophenone imine
  参考文献：
  名称：

  猪肾 D-氨基酸氧化酶对 4-Cl-二苯甲胺 S-立体选择性氧化的底物特异性的扩展

  摘要：

  用于合成手性胺的酶的发现和开发一直是生物催化剂基础和应用方面的热门话题。基于我们对猪肾 D-氨基酸氧化酶 (pkDAO) 及其变体的 X 射线晶体分析，我们合理设计了一种新的变体，催化 pkDAO 氧化 (S)-4-Cl-二苯甲基胺 (CBHA)，并获得通过比色测定法进行功能性高通量筛选。变体 I230A/R283G 是由变体 R283G 构建的，该变体完全失去了对 D-氨基酸的活性，进一步获得了对具有大取代基的( S )-手性胺的新活性。变体酶(I230A/R283G)对( S )-CBHA的催化效率为1.85 s -1，而对( R )-1-苯乙胺的催化效率比Y228L/R283G变体降低了10倍。该变体可有效地用于在还原剂（例如 NaBH 4 ）存在下，通过水中的NaBH 4 存在下的去消旋反应，从外消旋 CBHA合成 96% ee的 ( R )-CBHA。此外，与( S )-CBHA

  DOI：

  10.1002/cctc.201800614

文献信息

• Efficient and scalable synthesis of ketones via nucleophilic Grignard addition to nitriles using continuous flow chemistry
  作者：Carlos Mateos、Juan A. Rincón、José Villanueva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.069

  日期：2013.5

  In the present Letter we report the development of efficient continuous flow chemistry conditions for the scalable preparation of ketones. This transformation is achieved via nucleophilic addition of Grignard reagents to the corresponding nitriles and imine hydrolysis by means of in-series plug flow reactors.

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。
• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Copper-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Diaryl Imines with Terminal Alkynes: A Facile Synthesis of Ynimines
  作者：Anouar Laouiti、Mohamed M. Rammah、Mohamed B. Rammah、Jérome Marrot、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol2032152

  日期：2012.1.6

  An efficient copper-mediated method for the oxidative alkynylation of diaryl imines with terminal alkynes is reported. This reaction provides the first catalytic and general synthesis of ynimines and allows for an easy preparation of these useful building blocks. An improved copper-catalyzed oxidative dimerization of imines to azines and the synthesis of dienes and azadienes from ynimines are also

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将二芳基亚胺与末端炔烃进行氧化炔基反应。该反应提供了亚胺的第一催化和一般合成，并允许容易地制备这些有用的结构单元。还描述了改进的铜催化的亚胺向嗪的氧化二聚反应以及由二亚胺合成二烯和氮杂二烯的方法。
• Rh(II)-Catalyzed C–N Bond Formation Using Enynones and N–H Imines: An Approach to Diarylmethylamines
  作者：Ho-Jun Cho、Ye Lim Kim、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02119

  日期：2022.12.16

  A Rh(II)-catalyzed furyl carbene N–H insertion reaction involving an N-sp2-hybridized imine is described, which represents an atom-economical route by which to access diarylmethylamine derivatives with high efficiency and broad substrate scope. An unusual reaction mechanism is proposed, in which the rhodium catalyst plays a dual role in facilitating enynone cyclization via activation and enhancement

  描述了涉及N -sp 2 -杂化亚胺的 Rh(II) 催化的呋喃基卡宾 N-H 插入反应，它代表了一种原子经济途径，通过该途径可以高效和广泛的底物范围获得二芳基甲胺衍生物。提出了一种不寻常的反应机制，其中铑催化剂通过激活和增强 NH 亚胺的亲核性在促进烯酮环化方面发挥双重作用。
• Direct Regioselective Reductive Allylation of Imines: Application to Synthesis of Oxazines with Halogenated Reagent
  作者：Tao Ju、Ai-Ling Lu、Yu-Chao Zhou、Min Ge、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03407

  日期：2023.12.15

  Oxazines are an important class of compounds in oxazine ligands and medical chemistry. Here, we describe a linear-selective allylation of imines with allyl electrophiles via cross-electrophile coupling reactions, followed by cyclization with halogenated reagents, providing a new strategy to afford oxazine compounds with a tetrasubstituted carbon center. Mechanistic studies indicate that α-amino carbanion

  恶嗪是恶嗪配体和医学化学中的一类重要化合物。在这里，我们描述了通过交叉亲电子偶联反应，亚胺与烯丙基亲电子试剂的线性选择性烯丙基化，然后用卤化试剂环化，提供了一种提供具有四取代碳中心的恶嗪化合物的新策略。机理研究表明，通过连续的单电子转移过程产生的α-氨基碳负离子是光氧化还原/钯催化中亲核试剂攻击π-烯丙基钯的关键中间体。