methyl <1--2-phenylethyl>phosphonate | 107072-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl <1--2-phenylethyl>phosphonate
• 英文别名: 2-phenyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)phosphonic acid monomethyl ester；methyl hydrogen 1-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl phosphonate；[2-Phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-ethyl]phosphonic acid, dimethyl ester；methyl {1-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}phosphonate；methoxy-[2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphinic acid
• CAS: 107072-64-0
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₅P
• 分子量: 349.323
• InChiKey: GGRXVPXKGGKIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1--2-phenylethyl>phosphonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl N-[1-[chloro(methoxy)phosphoryl]-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  磷氨基酸类似物可作为亮氨酸氨肽酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1

  DOI：

  10.1021/jm00392a014
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyloxycarbonylamino-2-phenylethyl phosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl <1--2-phenylethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷氨基酸类似物可作为亮氨酸氨肽酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1

  DOI：

  10.1021/jm00392a014

文献信息

• Synthesis of mixed phosphonate diester analogues of dipeptides using BOP or PyBOP reagents
  作者：Jean-Marc Campagne、Jacques Coste、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61690-8

  日期：1993.10

  Mixed phosphonate diesters of a N-protected α-amino phosphonic acid are prepared from phosphonate monoesters using BOP or PyBOP as activating agent. This reaction proceeds without racemisation.

  使用BOP或PyBOP作为活化剂，由膦酸酯单酯制备N-保护的α-氨基膦酸的混合膦酸酯二酯。该反应在没有外消旋的情况下进行。
• Comparison of phosphonate transition state analogs for inducing catalytic antibodies and evaluation of key structural factors by an ab initio study
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Kazuko Shimazaki、Naoko Takahashi、Kyoko Takahashi、Shigeo Niihata、Yoshiko Aoki、Katsumi Hamada、Hajime Matsushita、Yoshisuke Nishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00054-x

  日期：1999.2

  structure of haptens and the esterolytic activities of antibodies was investigated. We synthesized two phenylalanine analogs, the negatively charged phosphonate derivative 1 and the neutral phosphonamidate derivative 2. Seventeen out of 41 monoclonal antibodies generated against the hapten 1 hydrolyzed the relevant phenylalanine ester R-12. On the contrary, none of 27 monoclonal antibodies generated against

  研究了半抗原的结构与抗体的酯水解活性之间的关系。我们合成了两个苯丙氨酸类似物，带负电荷的膦酸酯衍生物1和中性的膦酰胺衍生物2。在针对半抗原1的41种单克隆抗体中，有17种水解了相关的苯丙氨酸酯R-12 。相反，针对半抗原2产生的27种单克隆抗体均没有催化活性。一个从头 对建模的半抗原的结构和电子性质的研究表明，膦酰基氧周围的负静电势值是影响酯水解抗体诱导的重要因素。
• Bartlett, Paul A.; Marlowe, Charles K., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 537 - 544
  作者：Bartlett, Paul A.、Marlowe, Charles K.

  DOI：——

  日期：——
• On the Synthesis of Phosphonamidate Peptides
  作者：Hans-Juergen Musiol、Frank Grams、Sabine Rudolph-Boehner、Luis Moroder

  DOI：10.1021/jo00100a007

  日期：1994.10

  Oxalyl chloride-mediated preparation of phosphonochloridates allowed the improvement of the synthesis of phosphonamidate peptides, particularly if AgCN was used as catalyst or upon conversion of the chloridate into the 7-aza-1-hydroxybenzotriazole ester.
• GIANNOUSIS, PETER P.;BARTLETT, PAUL A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1603-1609
  作者：GIANNOUSIS, PETER P.、BARTLETT, PAUL A.

  DOI：——

  日期：——