3-(1,3-二氧戊环)苯硼酸 | 480424-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1,3-二氧戊环)苯硼酸
• 英文名称: [3-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 480424-60-0
• 化学式: C₉H₁₁BO₄
• 分子量: 193.995
• InChiKey: FAISGRKBXKVSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环)苯硼酸 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲酰基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  使用双硼酸的钯催化芳基硼化反应的范围

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，

  DOI：

  10.1021/ja303181m
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-二氧烷 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(1,3-二氧戊环)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Base free aryl coupling of diazonium compounds and boronic esters: self-activation allowing an overall highly practical process

  摘要：

  长期以来，硼酸酯一直被认为是与芳烃重氮盐发生交叉偶联反应的不良伙伴。本文报告了自活化硼酸酯在温和友好的条件下与重氮盐进行无碱交叉偶联反应中的前所未有的应用。

  DOI：

  10.1039/b926547n

文献信息

• Efficient Cross-Coupling of Dioxazaborocanes with α-Phosphate Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Aurélien Honraedt、Emmanuel Gras、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201402927

  日期：2014.12

  range of readily available α-phosphate enamides were subjected to (hetero)aromatic dioxazaborocanes (DABO boronates), providing the desired α-functionalized enamides in high yields via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Notably, the reaction proceeds in the presence of a slight excess of boron derivatives and tolerates cyclic, nonaromatic and/or electron-rich enamides.

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。