ethyl (2S)-2-[[(E)-3-[(2S,3S)-3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate | 208341-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[[(E)-3-[(2S,3S)-3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 208341-82-6
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 584.623
• InChiKey: VFRRZMQJSHYEQJ-JAZIVEOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[[(E)-3-[(2S,3S)-3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (2S)-2-[[(E)-3-[(2S,3S)-3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of a benzofuranic neolignan by oxidative coupling
  作者：Ezio Bolzacchini、Gosta Brunow、Simone Meinardi、Marco Orlandi、Bruno Rindone、Petteri Rummakko、Harri Setala

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00473-0

  日期：1998.5

  The first stereoselective free radical coupling of a phenylpropenoidic phenolic compound is reported. The oxidation of a chiral ferulic acid amide to give dimeric benzofuranic neolignan is performed enzymatically using horseradish peroxidase as the catalyst. Enantiomeric excess in a biologically active compound with phenylcoumaran skeleton (beta-5 dimer) is thus obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Asymmetric biomimetic oxidations of phenols: the mechanism of the diastereo- and enantioselective synthesis of dehydrodiconiferyl ferulate (DDF) and dehydrodiconiferyl alcohol (DDA)
  作者：Marco Orlandi、Bruno Rindone、Giorgio Molteni、Petteri Rummakko、Gösta Brunow

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00944-3

  日期：2001.1

  Stereoselective bimolecular radical coupling of enantiopure phenylpropenoidic phenols are described, starting from enantiopure amidic derivatives of ferulic acid. The latter were prepared from ferulic acid by reaction with (S)-alanine or Oppolzer camphor sultam. The oxidation step was performed both enzymatically (HRP/H2O2) and chemically (Ag2O). The observed enantioselectivity in the oxidation step

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。