2-(4-tolylthio)acetaldehyde | 41208-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-tolylthio)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(p-tolylthio)ethanal；2-(p-tolylthio)acetaldehyde；p-Tolylmercapto-acetaldehyd；(4-Methyl-phenyl-mercapto)-acetaldehyd；p-tolylsulfanyl-acetaldehyde；p-tolylthioacetaldehyde；2-(4-methylphenyl)sulfanylacetaldehyde
• CAS: 41208-03-1
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: RTAKPQOQTJZWBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tolylthio)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 水 、 仲丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-Methoxyprop-2-ene-1-sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1158
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-tolylthio)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  叔丁基乙烯基醚在逐步亲电加成反应中的应用

  摘要：

  摘要 叔丁基乙烯基醚 (1) 与 p-TolSCl 反应生成 2-叔丁氧基-2-氯乙基对甲苯基硫化物 (2)。在 SnCl4 存在下，2 与甲硅烷基烯醇醚、烯丙基三甲基硅烷和乙烯基醚反应形成 CC 键。在乙烯基醚的情况下，反应通过形成 5 元锍盐中间体而进行，中间体又可以与 H2O、TMSCN、烯丙基三甲基硅烷和格氏试剂反应。

  DOI：

  10.1080/00397910008086984

文献信息

• 2-(phenylthio)ethylidene derivatives as anti-Trypanosoma cruzi compounds: Structural design, synthesis and antiparasitic activity
  作者：Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Lucianna Rabelo Pessoa de Siqueira、José Wanderlan Pontes Espíndola、Elany Barbosa da Silva、Andresa Pereira de Oliveira Mendes、Valéria Rêgo Alves Pereira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Rafaela Salgado Ferreira、Filipe Silva Villela、Francielly Morais Rodrigues da Costa、Cássio Santana Meira、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Milena Botelho Pereira Soares、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.018

  日期：2019.10

  non-cytotoxic effect on mouse spleen cells, reaching a selective index of 95.1. Among the 22 compounds tested, six compounds present a better trypanocidal activity, and five compounds have an equipotent activity compared to benznidazole. Flow cytometry and ultrastructural analysis were performed and indicate that compound 18 causes parasite cell death through apoptosis and acts via an autophagic pathway.

  恰加斯（Chagas）病是一种由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的疾病。当前的化学疗法是基于苯硝唑，在某些国家，尼古丁酮是有效的，但是在慢性病中仍存在争议。它还可能导致严重的副作用，导致患者放弃治疗。另外，在本工作中，被报告的合成和新的2-（苯硫基）亚乙基缩氨基硫脲（杀锥虫活性4 - 15）和1,3-噻唑（16 - 26）。硫代半脲酮环化成1,3-噻唑类化合物可提高克氏锥虫寄生虫的细胞毒性，这表明了选择性化合物的存在。化合物18被确定为所有测试化合物中最有前途的，对拟鞭毛体形式的IC 50为2.6μM，对小鼠脾细胞无细胞毒性作用，选择性指数为95.1。在测试的22种化合物中，六种化合物表现出更好的锥虫杀灭活性，而五种化合物具有与苯硝唑相比的同等活性。进行了流式细胞仪和超微结构分析，结果表明化合物18通过凋亡引起寄生虫细胞死亡，并通过自噬途径起作用。
• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Studies toward the structural optimization of novel thiazolylhydrazone-based potent antitrypanosomal agents
  作者：Marcelo Zaldini Hernandes、Marcelo Montenegro Rabello、Ana Cristina Lima Leite、Marcos Veríssimo Oliveira Cardoso、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Dalci José Brondani、Carlos Alberto Simone、Luiza Campos Reis、Marina Assis Souza、Valéria Rego Alves Pereira、Rafaela Salgado Ferreira、James Hobson McKerrow

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.056

  日期：2010.11

  In previous studies, we identified promising anti-Trypanosoma cruzi cruzain inhibitors based on thiazolylhydrazones. To optimize this series, a number of medicinal chemistry directions were explored and new thiazolylhydrazones and thiosemicarbazones were thus synthesized. Potent cruzain inhibitors were identified, such as thiazolylhydrazones 3b and 3j, which exhibited IC50 of 200–400 nM. Furthermore

  在以前的研究中，我们确定了基于噻唑基肼唑酮的有前途的抗克氏锥虫锥虫抑制剂。为了优化该系列，探索了许多药物化学方向，并由此合成了新的噻唑基hydr唑酮和硫代半咔唑酮。已鉴定出强效的克鲁萨因抑制剂，例如噻唑基肼唑3b和3j，其IC 50为200–400 nM。此外，分子对接研究表明与实验得出的结构-活性关系（SAR）数据一致。在这项工作的过程中，先导化合物对克氏锥虫的表鞭毛纲和锥鞭毛纲均表现出体外活性进行鉴定，随后进行体内一般毒性分析。记录了新的SAR，包括连接到噻唑基环上的硫代羰基碳的重要性以及硫代半咔唑酮和噻唑基hydr唑酮之间的直接比较。
• Novel substituted nitrocatechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1167342A1

  公开（公告）日：2002-01-02

  New compounds of formula I are described: The compounds have potentially valuable pharmaceutical properties in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders.

  描述了化学式I的新化合物：这些化合物在治疗一些中枢和外周神经系统疾病中具有潜在的有价值的药理特性。
• Reactions of nitronates derived from simple nitro alkanes with some thio-stabilized cationic intermediates
  作者：I. M. Lyapkalo、M. I. Lazareva、A. D. Dil'man、S. L. Ioffe、W. A. Smit

  DOI：10.1007/bf02496167

  日期：1999.3

  Trimethylsilyl and DBU nitronates derived from nitromethane and nitropropanes do not undergoC-alkylation by episulfonium (ESI) or thiophanium (TPI) cationic intermediates. The above-mentioned derivatives of 1-nitropropane react with ESI and TPI to give the corresponding products ofO-alkylation of 1-chloro-1-oxyiminopropane. The reactions of DBU nitronates derived from nitromethane and 2-nitropropane

  衍生自硝基甲烷和硝基丙烷的三甲基甲硅烷基和 DBU 硝基化合物不会通过表锍 (ESI) 或噻吩鎓 (TPI) 阳离子中间体进行 C-烷基化。上述1-硝基丙烷衍生物与ESI和TPI反应，得到相应的1-氯-1-氧基亚氨基丙烷O-烷基化产物。由硝基甲烷和 2-硝基丙烷衍生的 DBU 硝基化合物与 ESI 或 TPI 进行 O-烷基化反应，然后将最初形成的硝基酸盐中间体进行标准裂解，得到（4-甲苯硫基）乙酸甲酯或 2,2-二甲基-3-甲氧基甲酯-(4-甲苯硫基)丁酸酯分别。