3-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-丙醇 | 300821-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)propan-1-ol
• CAS: 300821-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00709906
• 分子量: 208.284
• InChiKey: ADNDUCNVJUIWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-chloropropyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Amidine catalysed O- to C-carboxyl transfer of heterocyclic carbonate derivatives

  摘要：

  为了成为有效的O向C羧基转移剂，胍基的结构要求被阐明，并通过应用于一系列噁唑基、苯并呋喃基和吲哚基碳酸酯来概述该过程的范围。

  DOI：

  10.1039/b805850d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(3-hydroxypropyl)thiourea 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以59%的产率得到3-(1,3-苯并噻唑-2-基氨基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  二氢咪唑-，二氢嘧啶基，四氢二氮杂- [[2,1- b ]-噻唑和-苯并噻唑作为酰化催化剂的结构与活性之间的关系

  摘要：

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.135

文献信息

• Amines<i>vs. N</i>-Oxides as Organocatalysts for Acylation, Sulfonylation and Silylation of Alcohols: 1-Methylimidazole<i>N</i>-Oxide as an Efficient Catalyst for Silylation of Tertiary Alcohols
  作者：James I. Murray、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/adsc.201500773

  日期：2015.12.14

  efficiencies of Lewis-basic amines vs. N-oxides for the acylation, sulfonylation and silylation of primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Whilst the amines are generally superior to the N-oxides for acylation, the N-oxides are superior for sulfonylation and silylation. In particular, 1-methylimidazole N-oxide (NMI-O) is found to be a highly efficient catalyst for sulfonylation and silylation reactions

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。
• Development and Pharmacological Characterization of Selective Blockers of 2-Arachidonoyl Glycerol Degradation with Efficacy in Rodent Models of Multiple Sclerosis and Pain
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Sandra Gemma、Simone Brogi、Alessandro Grillo、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Emanuele Gabellieri、Stefania Lamponi、Simona Saponara、Beatrice Gorelli、Daniele Tedesco、Tommaso Bonfiglio、Christophe Landry、Kwang-Mook Jung、Andrea Armirotti、Livio Luongo、Alessia Ligresti、Fabiana Piscitelli、Carlo Bertucci、Marie-Pierre Dehouck、Giuseppe Campiani、Sabatino Maione、Carla Ghelardini、Anna Pittaluga、Daniele Piomelli、Vincenzo Di Marzo、Stefania Butini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01812

  日期：2016.3.24

  action, high membrane permeability, high brain penetration evaluated using a human in vitro blood–brain barrier model, high selectivity in binding and affinity-based proteomic profiling assays, and low in vitro toxicity. Mode-of-action studies demonstrate that 4a, by blocking MGL, increases 2-arachidonoylglycerol and behaves as a cannabinoid (CB1/CB2) receptor indirect agonist. Administration of 4a in

  我们报告了化合物4a的发现，该化合物是一种有效的基于β-内酰胺的单酰基甘油脂肪酶（MGL）抑制剂，其特征在于使用人类体外血脑屏障模型评估了不可逆和立体选择性的作用机制，高膜通透性和高脑渗透性，在基于结合和亲和力的蛋白质组分析中具有很高的选择性，并且在体外具有较低的毒性。作用模式研究表明4a通过阻断MGL可以增加2-花生四烯酸甘油酯，并具有大麻素（CB1 / CB2）受体间接激动剂的作用。在患有实验性自身免疫性脑炎的小鼠中给予4a可以改善CB1 / CB2依赖性的临床症状。而且4a在啮齿动物的急性炎性疼痛模型中产生了镇痛作用，该模型被CB1和CB2受体拮抗剂/反向激动剂所拮抗。4a还减轻了由奥沙利铂引起的神经性超敏反应。鉴于这些证据，作为MGL选择性抑制剂的4a可能代表了多发性硬化症和慢性疼痛的治疗选择的未来发展的有价值的线索。
• Isothiourea-Mediated Stereoselective <i>C</i>-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol1008747

  日期：2010.6.4

  Isothiourea DHPB promotes the diastereoselective C-acylation of silyl ketene acetals with anhydrides or benzoyl fluoride, giving 3-acyl-3-aryl or 3-acyl-3-alkylfuranones in excellent yields and stereoselectivities (up to 99:1 dr).

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。
• METHOD FOR PRODUCING 2-HYDRAZINOBENZOTHIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20200165215A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a novel method for producing a 2-hydrazinobenzothiazole derivative. The present invention also provides a method for producing a compound by using the 2-hydrazinobenzothiazole derivative obtained by the production method, and a composition that contains the compound. The present invention also provides a polymerizable composition that is useful in producing film-shaped polymers and contains the compound obtained by the production method. The invention of the present application provides a method for producing a compound represented by general formula (I-C), the method including a step of reacting a compound represented by general formula (I-B) with a compound represented by general formula (I-A) in the presence of at least one compound selected from the group consisting of metal amides, metal hydrides, metal alkoxides, and organic alkali metals. A compound derived from the compound produced by the production method, and a composition that contains the compound are also provided.

  本发明提供一种生产2-联苯并噻唑酮衍生物的新方法。本发明还提供一种通过使用通过生产方法获得的2-联苯并噻唑酮衍生物生产化合物的方法，以及含有该化合物的组合物。本发明还提供一种可用于生产膜状聚合物的可聚合组合物，其中包含通过生产方法获得的化合物。本申请的发明提供了一种生产通式(I-C)所代表的化合物的方法，该方法包括在至少选择自金属胺、金属氢化物、金属烷氧化物和有机碱金属组成的群体中，通过将通式(I-B)所代表的化合物与通式(I-A)所代表的化合物在存在下反应的步骤。还提供了通过生产方法产生的化合物衍生物以及含有该化合物的组合物。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。