3-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-1-丙胺 | 101774-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-1-丙胺
• 英文名称: 2-(3-Amino-propylmercapto)-benzothiazol
• 英文别名: 3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propan-1-amine；3-benzothiazol-2-ylsulfanyl-propylamine；3-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-propanamine；3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propan-1-amine
• CAS: 101774-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD11128307
• 分子量: 224.351
• InChiKey: VIXQCOUAQGECCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl[(2-phenylethyl)aminocarbonyl]carbamate 、 3-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-1-丙胺 在 layered Zn/Cr(III) (3:1 mol ratio)hydroxides attached by hexamethylene-1,6-diisocyanate and citric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以95%的产率得到N-(2-phenylethyl)-N'-[3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propyl] imidodicarbonic diamide
  参考文献：
  名称：

  使用（LDHs-g-HMDI-柠檬酸）作为绿色可回收催化剂合成缩二脲衍生物作为潜在的HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，报告了一种新型催化剂，该催化剂基于六亚甲基-1,6-二异氰酸酯（HMDI）和柠檬酸（LDHs-g-HMDI-柠檬酸）连接的层状双氢氧化物（LDHs），并用于增加缩二脲的收率合成。双缩脲衍生物5a – n是通过在LDHs存在下，几种脲基甲酸酯苯基酯（3a – d）与氯代甲酸苯酯和脲衍生物（2a – d）与各种取代的胺（4a – g）反应制备的。 -g-HMDI-柠檬酸作为可重复使用的非均相催化剂，在回流条件下持续60-180分钟。这些缩二脲（5a – n）已通过HIV-1 p24抗原ELISA试剂盒评估了人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶抑制活性，其中6种（5n，5i，5j，5m，5f和5a）对HIV具有中等活性‐1病毒，与作为参考药物的叠氮胸苷相比，IC 50值在55至100μM之间（IC 50 = 0.11μM）。该结果在体外试验和对接研究是在良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12152

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of some biurets against human breast cancer T47D cell line
  作者：Shamileh Fouladdel、Ali Khalaj、Neda Adibpour、Ebrahim Azizi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.137

  日期：2010.10

  Design, synthesis and cytotoxicity of several known and novel biurets against human breast cancer T47D cell line in comparison to doxorubicin are described. Biurets incorporating 2-methyl quinoline-4-yl and benzo[d]thiazol-2-ylthio moieties showed higher cytotoxicity and decreased cell viability in a concentration- and time-dependent manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PURINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0675896A1

  公开（公告）日：1995-10-11
• US5484774A
  申请人：——

  公开号：US5484774A

  公开（公告）日：1996-01-16
• US5683989A
  申请人：——

  公开号：US5683989A

  公开（公告）日：1997-11-04
• [EN] PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PURINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1994014832A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is halogen, trifluoromethyl, cyano, C1-6-alkoxy, C1-6-alkylthio, C1-6-alkylamino or C1-6-dialkylamino; R1 and R4 are H or straight or branched C1-6-alkyl or trifluoromethyl or R1 and R4 together form a cycloalkyl ring; Y is O, S, SO2, NH or N-alkyl; R5 is selected from optionally substituted heterocycles; R6 and R7 are hydrogen, benzoyl or C1-6-alkanoyl. The compounds have been found useful for treating central nervous system and cardiovascular ailments.(FR) Cette invention concerne un composé de formule (I) ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptable. Dans cette formule, X représente halogène, trifluorométhyle, cyano, alcoxy C1-6, alkylthio C1-6, alkylamino C1-6 ou dialkylamino C1-6; R1 et R4 représentent H ou alkyle C1-6 ou trifluorométhyle linéaire ou ramifié ou bien R1 et R4 forment ensemble un cycle cycloalkyle; Y représnete O, S, SO2, NH ou N-alkyle; R5 est sélectionné parmi des hétérocyles facultativement substitués; R6 et R7 représentent hydrogène, benzoyle ou alcanoyle C1-6. Ces composés sont utiles pour traiter les troubles du système nerveux cental et du système cardio-vasculaire.