tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)hexan-2-yl(methyl)carbamate | 1093169-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)hexan-2-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-[4-(methoxymethoxy)benzyl]pentyl]methylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]hexan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1093169-40-4
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₆Si
• 分子量: 497.748
• InChiKey: GNWXFNIXISGUSV-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)hexan-2-yl(methyl)carbamate 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶的合成及其结构修饰，酪氨酸激酶是IGF-1依赖性肿瘤细胞的生长抑制剂

  摘要：

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.141
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-10,10-diisopropyl-2,2,3,3,11-pentamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)hexan-2-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k

文献信息

• Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ryo Katsuta、Chié Shibata、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.141

  日期：2008.12

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin was revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers.

  一锅Julia偶联成功合成了拟议的酪氨酸蛋白结构，酪氨酸蛋白蛋白是IGF-1依赖性癌细胞的生长抑制剂。但是，合成化合物的光谱数据与天然酪氨酸的光谱数据不同。通过合成立体异构体，酪氨酸的立体化学被修改为2 S，3 R，8 R，10 R。
• Alkylative Ring Opening of<i>N</i>-Methylaziridinium Ions and a Formal Synthesis of Tyroscherin
  作者：Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/ol202683k

  日期：2012.1.20

  Alkylative ring-opening reactions of stable 2-substituted N-methylaziridinium ions proceeded with various alkyl- or arylmagnesium bromides in the presence of CuI to yield synthetically valuable and optically pure alkylated acyclic amines in a completely regio- and stereoselective manner. This was applied to a formal synthesis of the cytotoxic natural product tyroscherin.

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。
• Synthesis and structure revision of tyroscherin, and bioactivities of its stereoisomers against IGF-1-dependent tumor cells
  作者：Ken Ishigami、Ryo Katsuta、Chié Shibata、Yoichi Hayakawa、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.003

  日期：2009.5

  Synthesis of the proposed structure of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1 -dependent cancer cells, was succeeded by one-pot Julia Coupling. However, spectral data of the synthetic compound were not identical with those of natural tyroscherin. The stereochemistry of tyroscherin is revised to be 2S,3R,8R,10R by syntheses of stereoisomers. Synthetic tyroscherin showed more potent activity than its stereoisomers against IGF-1-dependent cancer cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.