ethyl (2-cyano-2-oxepanyl)acetate | 119873-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl (2-cyano-2-oxepanyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-cyanooxepan-2-yl)acetate
• CAS: 119873-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: HGFDPKYRQXXDHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 三甲基氰硅烷 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (2-cyano-2-oxepanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Mono- and α,α-Disubstituted Cyclic Ethers from Lactones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita

  DOI：10.1246/cl.1988.1725

  日期：1988.10.5

  α-Mono- and α,α,-disubstituted cyclic ethers are prepared in good yields by the successive treatment of lactones with t-butyldimethylsiloxy-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles (triethylsilane, allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide, etc.) in the presence of a catalytic amount of trityl salts such as TrSbCl6, TrSbF6 and TrClO4 or antimony pentachloride combined with chlorotrimethylsilane and

  通过用叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂（三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷、三甲基氰化氰化物等）连续处理内酯，以良好的收率制备 α-单-和 α,α,-二取代环醚。催化量的三苯甲基盐，如 TrSbCl6、TrSbF6 和 TrClO4 或五氯化锑与三甲基氯硅烷和锡 (II) 卤化物结合。