(±)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)naphthalen-1-ol | 623588-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-2-methyl-propyl)-naphthalen-1-ol；2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 623588-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IXZGBWODVFRWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  404.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)naphthalen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)-naphthalen-1-ol 在 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(±)-2-(3-hydroxy-2-methylpropyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的1,2-萘醌和1,4-萘醌的有效抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00226-8

文献信息

• Oxidative Kinetic Resolution of Some Naphtholic Alcohols Mediated by a Chiral Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Marco Ciufolini、Nikita Jain

  DOI：10.1055/s-0037-1610214

  日期：2018.9

  Abstract A chiral aryl iodide enables the catalytic, oxidative kinetic resolution of various 2-[(3-hydroxy-2-alkyl)propyl]naphthalen-1-ols. A chiral aryl iodide enables the catalytic, oxidative kinetic resolution of various 2-[(3-hydroxy-2-alkyl)propyl]naphthalen-1-ols.

  摘要 手性芳基碘化物能够催化各种2-[（（3-羟基-2-烷基）丙基]萘-1-醇的催化，氧化动力学拆分。 手性芳基碘化物能够催化各种2-[（（3-羟基-2-烷基）丙基]萘-1-醇的催化，氧化动力学拆分。
• Inhibitory effects of 2-substituted-1-naphthol derivatives on cyclooxygenase I and II
  作者：Boonsong Kongkathip、Chak Sangma、Kanyawim Kirtikara、Suwaporn Luangkamin、Komkrit Hasitapan、Nipa Jongkon、Supa Hannongbua、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.054

  日期：2005.3

  (10) and 2-(3-methoxy-2,2-dimethyl-propyl)-naphthalen-1-ol (13). Compounds 4, 5 and 8 were prepared by methylation of compounds 2, 3 and 7, respectively while compounds 10 and 13 were prepared in good yield from naphthols 2 and 7, respectively. When tested for inhibitory activity, five compounds (2, 3, 7, 10 and 13) showed preferential inhibition of COX-2 over COX-1, while compounds 4, 5 and 8 lacked

  萘酚衍生物，2-（3'-羟丙基）-萘-1-醇（2），2-（3'-羟基-2'-甲基丙基）-萘-1-醇（3）和2-（3'-羟基-2'，2'-二甲基丙基）-萘-1-醇（7）已被合成，并且已经由我们的小组进行了报道。因此，在本文中，我们描述了其醚衍生物3-（1-甲氧基-萘-2-基）-丙-1-醇（4），3-（1-甲氧基-萘-2-基）-的进一步合成2-甲基-丙-1-醇（5），3-（1-甲氧基-萘-2-基）-2,2-二甲基-丙-1-醇（8），2-（3-甲氧基-丙基）-萘-1-醇（10）和2-（3-甲氧基-2,2-二甲基-丙基）-萘-1-醇（13）。通过分别使化合物2、3和7甲基化来制备化合物4、5和8，而分别从萘酚2和7以高收率制备化合物10和13。测试抑制活性时，发现五种化合物（2、3、7，10和13）显示出对COX-2的抑制作用优于COX-1，而化合物4、5和8对COX-1或COX-2同工酶均没有抑
• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。
• Synthesis of Novel Rhinacanthins and Related Anticancer Naphthoquinone Esters
  作者：Ngampong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、Boonsong Kongkathip、Chak Sangma、Ronald Grigg、Palangpon Kongsaeree、Samran Prabpai、Narathip Pradidphol、Suratsawadee Piyaviriyagul、Pongpun Siripong

  DOI：10.1021/jm030323g

  日期：2004.8.1

  plant Rhinacanthus nasutus, and 39 novel naphthoquinone esters have been synthesized in excellent yield by esterification of naphthoquinone-3-(propan-3'-ols) with benzoic or naphthoic acids. Almost all the naphthoquinone esters that contain a C-3 hydroxy group showed significant cytotoxicities against KB, HeLa, and HepG2 cell lines. In contrast, ester derivatives lacking the C-3 hydroxy group were inactive

  Rhinacanthin-M，-N和-Q是从药用植物Rhinacanthus nasutus分离得到的天然产物，以及39种新型萘酚醌酯，它们是通过萘醌3-（丙烷-3'-ols）与苯甲酸或萘甲酸酯化的方法以优异的收率合成的酸。几乎所有含有C-3羟基的萘醌酯都对KB，HeLa和HepG2细胞系表现出明显的细胞毒性。相反，缺乏C-3羟基的酯衍生物对癌细胞系没有活性。与只有一个或没有甲基的情况相比，丙基链C-2'上的两个甲基取代基具有更强的细胞毒性。萘甲酸酯显示出比苯甲酸酯更大的细胞毒性。已经完成了计算机建模，以初步了解与这些观察有关的作用方式。