pyridine dialdehyde-(2.6)-bis(methylimine) | 98997-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine dialdehyde-(2.6)-bis(methylimine)
• 英文别名: 2,6-bis(methyliminomethyl)pyridine；2,6-bis-(methylimino-methyl)-pyridine；2,6-Pyridindial-bis-methylimin；N-methyl-1-[6-(methyliminomethyl)pyridin-2-yl]methanimine
• CAS: 98997-03-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: XCKZISZFRFUOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine dialdehyde-(2.6)-bis(methylimine) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2,6-bis(N-methylaminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性五齿双（恶唑啉）配体的模块合成

  摘要：

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.003
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.1%的产率得到pyridine dialdehyde-(2.6)-bis(methylimine)
  参考文献：
  名称：

  两种具有精细调节粘合强度的聚二甲基硅氧烷配位聚合物的独特机械性能和自修复性能

  摘要：

  配位键的强度可调节，可有效构建高效的自愈材料。为了设计性能更好的自修复聚合物，重要的是深刻理解结构-性能之间的关系。然而，这对于基于配位键的自修复聚合物是有挑战性的，因为许多参数，例如键能，键动力学和配位数，将对聚合物的机械和自修复性能产生重要影响。在这项工作中，我们合成了两种通过不同的Zn（II）-二亚氨基吡啶配位化合物（分别表示为PDMS-NNN-Zn，PDMS-MeNNN-Zn）交联的聚二甲基硅氧烷（PDMS）聚合物。两种交联的Zn（II）-二亚氨基吡啶配合物在配位模式上相似，但配位动力学不同。正如ITC，流变学和拉伸实验所表明的，我们证实PDMS-MeNNN-Zn聚合物薄膜中的配位键较弱，但更具动态性。因此，PDMS-MeNNN-Zn聚合物具有较差的机械强度，但具有较高的拉伸性和较好的自愈性能。在室温下愈合30分钟后，PDMS-MeNNN-Zn聚合物薄膜上造成的裂纹可以完全愈合，愈

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b03260

文献信息

• Copper complexes of 2,6-bis(iminomethyl)pyridine derivatives and of 1,3-bis(pyridin-2-yl)pyrazole. Effects of ligand bulk and conformational strain on the ground state of a six-co-ordinate copper(II) ion
  作者：Joanne M. Holland、Xiaoming Liu、Jing P. Zhao、Frank E. Mabbs、Colin A. Kilner、Mark Thornton-Pett、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b005105p

  日期：——

  Complexation of hydrated Cu(BF4)2 by 2 molar equivalents of L2R (L2Me = 2,6-bismethyliminomethyl}pyridine, L2Cy = 2,6-biscyclohexyliminomethyl}pyridine, L2But = 2,6-bistert-butyliminomethyl}pyridine) afforded [Cu(L2R)2][BF4]2 (R = Me, 1; Cy, 2; or But, 3) in moderate yields. EPR spectroscopy in solution and the solid state demonstrates that 1 and 2 adopt the expected dy2 − z2}1 electronic ground state, and that the pseudo-Jahn–Teller elongation axis is fluxional in solid 1 and static in solid 2. In contrast, 3 exhibits a dz2}1 ground state by EPR. The crystal structures of 2·MeNO2 and 3·½Me2CO contain rhombic six-co-ordinate copper(II) ions, which differ principally in the length of the Cu–N bonds close to the molecular y axis. Treatment of [Cu(NCMe)4]BF4 with varying ratios of L2R yields [Cu(L2R)2]BF4 (R = Me, 4; Mes, 5; or Cy, 6: L2Mes = 2,6-bis2,4,6-trimethylphenyliminomethyl}pyridine) or [Cu(L2But)}2][BF4]27. The single crystal structure of 5·MeCN shows a flattened tetrahedral copper(I) centre with two bidentate L2Mes ligands. Reaction of hydrated Cu(ClO4)2 with 2 molar equivalents of L3 (1,3-bispyridin-2-yl}pyrazole) yields [Cu(L3)2][ClO4]28, whose crystal structure demonstrates a six-co-ordinate copper(II) ion with long Cu–Npyridine} bonds. Powder EPR spectroscopy demonstrates a dz2}1 ground state for 8 in the solid.

  2 摩尔当量的 L2R（L2Me = 2,6-双甲基亚氨甲基}吡啶，L2Cy = 2,6-双环己基亚氨甲基}吡啶，L2But = 2,6-双叔丁基亚氨甲基}吡啶）络合水合 Cu(BF4)2，以中等产率得到 [Cu(L2R)2][BF4]2（R = Me，1；Cy，2；或 But，3）。溶液和固态的 EPR 光谱显示，1 和 2 采用了预期的 dy2 - z2}1 电子基态，在固态 1 中，伪贾恩-泰勒伸长轴是通态的，而在固态 2 中，伪贾恩-泰勒伸长轴是静态的。2-MeNO2 和 3-½Me2CO 的晶体结构包含菱形六配位铜（II）离子，它们的主要区别在于靠近分子 y 轴的 Cu-N 键的长度不同。用不同比例的 L2R 处理 [Cu(NCMe)4]BF4，可得到 [Cu(L2R)2]BF4（R = Me，4；Mes，5；或 Cy，6：L2Mes = 2,6-双2,4,6-三甲基苯基亚氨基甲基}吡啶）或 [Cu(L2But)}2][BF4]27。5-MeCN 的单晶结构显示了一个扁平的四面体铜(I)中心和两个双齿 L2Mes 配体。水合 Cu(ClO4)2 与 2 摩尔当量的 L3（1,3-双吡啶-2-基}吡唑）反应产生了 [Cu(L3)2][ClO4]28，其晶体结构显示了一个具有长 Cu-Npyridine} 键的六配位铜（II）离子。粉末 EPR 光谱显示 8 在固体中处于 dz2}1 基态。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: SVol.B1, 90, page 196 - 198
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Complexes of Iron(II), Cobalt(II) and Nickel(II) with Biacetyl-bis-methylimine, 2-Pyridinal-methylimine and 2,6-Pyridindial-bis-methylimine
  作者：Paul E. Figgins、Daryle H. Busch

  DOI：10.1021/ja01489a016

  日期：1960.2
• Modular synthesis of chiral pentadentate bis(oxazoline) ligands
  作者：Michael Seitz、Anja Kaiser、Alexander Tereshchenko、Christian Geiger、Yukitaka Uematsu、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.003

  日期：2006.10

  have been prepared using bis(oxazoline) building blocks either as nucleophiles or as electrophiles in coupling reactions with central aromatic units. This way, a great variety of pentadentate bis(oxazoline) ligands in diastereo- and enantiomerically pure form become readily available, which are useful for the construction of helical metal complexes with predetermined chirality.

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。
• Distinct Mechanical and Self-Healing Properties in Two Polydimethylsiloxane Coordination Polymers with Fine-Tuned Bond Strength
  作者：Da-Peng Wang、Jian-Cheng Lai、Hui-Ying Lai、Sheng-Ran Mo、Ke-Yu Zeng、Cheng-Hui Li、Jing-Lin Zuo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03260

  日期：2018.3.19

  and coordination number will have an essential effect on the mechanical and self-healing properties of the polymer. In this work, we synthesized two poly(dimethylsiloxane) (PDMS) polymers cross-linked by different Zn(II)-diiminopyridine coordination complexes (denoted as PDMS-NNN-Zn, PDMS-MeNNN-Zn respectively). The two cross-linking Zn(II)-diiminopyridine complexes are similar in coordination modes

  配位键的强度可调节，可有效构建高效的自愈材料。为了设计性能更好的自修复聚合物，重要的是深刻理解结构-性能之间的关系。然而，这对于基于配位键的自修复聚合物是有挑战性的，因为许多参数，例如键能，键动力学和配位数，将对聚合物的机械和自修复性能产生重要影响。在这项工作中，我们合成了两种通过不同的Zn（II）-二亚氨基吡啶配位化合物（分别表示为PDMS-NNN-Zn，PDMS-MeNNN-Zn）交联的聚二甲基硅氧烷（PDMS）聚合物。两种交联的Zn（II）-二亚氨基吡啶配合物在配位模式上相似，但配位动力学不同。正如ITC，流变学和拉伸实验所表明的，我们证实PDMS-MeNNN-Zn聚合物薄膜中的配位键较弱，但更具动态性。因此，PDMS-MeNNN-Zn聚合物具有较差的机械强度，但具有较高的拉伸性和较好的自愈性能。在室温下愈合30分钟后，PDMS-MeNNN-Zn聚合物薄膜上造成的裂纹可以完全愈合，愈