(Z)-1-chloro-2-heptene | 55638-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-2-heptene
• 英文别名: 1-chloro-hept-2c-ene；cis-1-chloro-heptene-(2)；cis-1-Chlor-hepten-(2)；cis-1-Chlor-hepten-(2)；2-Heptene, 1-chloro-, (Z)-；(Z)-1-chlorohept-2-ene
• CAS: 55638-53-4
• 化学式: C₇H₁₃Cl
• 分子量: 132.633
• InChiKey: LOBQTAYIGUBNDX-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-2-heptene 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S, 3R)-(-)-1,2-epoxy-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  化学对映体不对称的牙买加朗姆酒成分和（+）-Pestalotin的化学合成，使用对映聚合酶触发的级联反应

  摘要：

  基于酶触发的级联反应，完成了一条短促的化学酶促途径，可产生两种天然产物，第一种是牙买加朗姆酒的成分，第二种是赤霉素增效剂（-）-Pestalotin的（+）-正肽。因此，外消旋卤代甲基环氧乙烷用细菌环氧化物水解酶水解成相应的提供VIC -halomethyl二醇，其经历了自发闭环以提供在向上的环氧醇至93％ee的和≥99德由于这样的事实，这个过程是对映体会聚的，完全避免了不希望的对映异构体的出现。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00124-6
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-庚烯-1-醇 在 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-chloro-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

文献信息

• Enzyme-Triggered Enantioconvergent Transformation of Haloalkyl Epoxides
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

  rac-trans-haloalkyl epoxides 1a−8a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells furnished the corresponding vicinal diols 1b−8b as intermediates; these (spontaneously) underwent ring closure to yield cyclic products 1c−6c through an enzyme-triggered cascade reaction. In particular, cis-configured substrates (1a, 3a, 5a, 7a) were transformed in an enantioconvergent fashion, which resulted

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic cross-coupling with alkylboranes
  作者：Kentaro Hojoh、Yoshinori Shido、Kazunori Nagao、Seiji Mori、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.048

  日期：2015.9

  We have presented full details of our work on alkylboranes, which we have introduced as new reagents for copper-catalyzed SN2′-type enantioselective allylic substitutions. The copper catalysis delivered enantioenriched chiral products containing tertiary or quaternary carbon stereogenic centers branched with functionalized sp3-alkyl groups. The wide availability of alkylboranes via the established

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。
• An enzyme-triggered enantio-convergent cascade-reaction
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V.A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00010-6

  日期：2001.2

  The biocatalytic hydrolysis of the (+/-)-2,3-disubstituted cis-chloroalkyl epoxides 1a and 2a using resting cells of Rhodococcus sp. did not give the corresponding chloroalkyl vic-diols 1b, and 2b, respectively, but furnished the rearranged products (2R,3R)-1c and (2R,3R)-2c in high e.e. as the sole products via an enzyme-triggered enantio-convergent cascade-reaction. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Allylic Chlorides. XXVI. The 1-Chloro-2-heptenes and 1-Chloro-4,4-dimethyl-2-pentenes
  作者：LEWIS F. HATCH、HERBERT D. WEISS、TAO PING LI

  DOI：10.1021/jo01060a013

  日期：1961.1
• Preparation of functionally substituted allenes from methylacetylenes via propargylic lithium alanate or lithium borate intermediates
  作者：Norman R. Pearson、Gregory Hahn、George Zweifel

  DOI：10.1021/jo00138a044

  日期：1982.8