4-(benzyloxy)-2,2-dimethylbutanal | 370555-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-2,2-dimethylbutanal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-phenylmethoxybutanal
• CAS: 370555-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: UEJHLNXDINALPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-2,2-dimethylbutanal 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 三氯化硼-甲硫醚 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone

  摘要：

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16782
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 4-(benzyloxy)-2,2-dimethylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of a Selenoalkyne Within Untraditionally Mild Dötz Benzannulation Processes; Total Synthesis of a Calceolaria andinaL. Natural Hydroxylated Naphthoquinone

  摘要：

  总合成方法描述了Calceolaria andina L.提取物2-(1,1-二甲基-2-丙炔基)-3-羟基-1,4-萘二酮的制备，其中首次报道了包含硒炔的Dötz苯环化反应。重要的是，已经证明在干燥状态下环境温度下进行这种环化反应是可能的，并且环化产率显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16782

文献信息

• Highly Efficient Two-Step Synthesis of C-sp³-Centered Geminal Diiodides
  作者：Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol047997l

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Trisubstituted gem-diiodoalkenes of functionalized chains are efficiently reduced to the corresponding terminal geminal diiodides in high yields upon treatment with the diazene precursor, diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)-benzyl phosphonate.

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。