3-(1-吡咯烷)苯酚 | 25912-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(1-吡咯烷)苯酚
• 英文名称: 3-(1-pyrrolidinyl)phenol
• 英文别名: 3-pyrrolidin-1-yl-phenol；N-m-hydroxyphenylpyrrolidine；N-(3-hydroxyphenyl)pyrrolidine；m-(1-Pyrrolidinyl)phenol；3-pyrrolidin-1-ylphenol
• CAS: 25912-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD00052995
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BMTDPXOFINIBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  324.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-吡咯烷)苯酚 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 9.25h， 生成 5-(1-pyrrolidinyl)-2-(trimethylsilyl)phenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Effect of different dialkylamino groups on the regioselectivity of lithiation of O-protected 3-(dialkylamino)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a020
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-吡咯烷)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Luminescent zinc salen complexes as single and two-photon fluorescence subcellular imaging probes

  摘要：

  制备了一类新型 ZnSalens（ZnL11-10-10），其亲脂性和阳离子共轭物可作为活细胞单光子和双光子荧光显微镜图像的光学探针，具有化学和光稳定性、低细胞毒性和高亚细胞选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04113k

文献信息

• Substituted 4H-chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030065018A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein R 1 -R 5 , A, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的4H-香豆素及其类似物： 1 其中R 1 -R 5 ，A，Y和Z在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和传播。
• Synthesis of six-membered silacycles by borane-catalyzed double sila-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yafang Dong、Masahiko Sakai、Kazuto Fuji、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.3762/bjoc.16.39

  日期：——

  We have developed a catalytic synthetic method to prepare phenoxasilins. A borane-catalyzed double sila-Friedel–Crafts reaction between amino group-containing diaryl ethers and dihydrosilanes can be used to prepare a variety of phenoxasilin derivatives in good to excellent yields. The optimized reaction conditions were also applicable for diaryl thioethers to afford their corresponding six-membered

  我们已经开发了一种催化合成方法来制备苯那西林。含氨基的二芳基醚和二氢硅烷之间的硼烷催化的双硅烷-Friedel-Crafts反应可用于制备各种苯氧西林衍生物，并具有良好的产率。优化的反应条件也适用于二芳基硫醚，以提供其相应的六元硅环产物。代表性的双（二甲基氨基）苯恶沙林的克级合成及其氨基的转化也得到了证明。
• Divergent α-functionalization of cyclic amines <i>via</i> ring construction by molecular O₂ oxidized dearomatization and ring deconstruction by aromatization-driven C–C σ-bond cleavage
  作者：Fangzhi Hu、Liang Wang、Chunyan Ge、Xinyao Li、Zhanshuai Ding、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/d1gc00941a

  日期：——

  approach to achieve the divergent α-C(sp3)–H functionalization of cyclic amines through a rationally designed ring construction and ring deconstruction strategy was developed. A variety of spiro cyclohexadienone decorated cyclic amines were obtained via ring construction by molecular O2 oxidized dearomatization/cyclization. In addition, the sequential α-C(sp3)–H bond functionalization of cyclic amines was

  开发了一种通过合理设计的环构造和环解构策略实现环胺的发散 α-C(SP 3 )-H 官能化的有效方法。通过分子O 2氧化脱芳构化/环化，通过环构建获得了多种螺环己二烯酮修饰的环胺。此外，顺序α-C（SP 3）-H键的环状胺的官能化达到经由环解构通过芳构驱动的C-C键断裂/分子间官能化通过添加不同的格氏试剂或NaBD的4。
• <i>N</i>-(1-Oxy-2-picolyl)oxalamic Acid as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Amination of Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Yongbin Wang、Jing Ling、Yu Zhang、Ao Zhang、Qizheng Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201500279

  日期：2015.7

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl)oxalamic acid was identified as efficient ligand for CuI-catalyzed amination of aryl halides at room temperature. In our catalytic system, N-arylation of cyclic secondary amines, primary amines, amino acids, and ammonia proceeded with moderate to excellent yields and high functional group tolerance.

  N-(1-Oxy-pyridin-2-ylmethyl) 草氨酸被确定为室温下 CuI 催化的芳基卤化物胺化的有效配体。在我们的催化系统中，环状仲胺、伯胺、氨基酸和氨的 N-芳基化以中等至优异的产率和高官能团耐受性进行。
• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans via a One-Pot C–H Functionalization/Oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Dong-Xing Zhu、Jian-Guo Liu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c03498

  日期：2021.6.16

  A one-pot rhodium-catalyzed C–H functionalization/organocatalyzed oxa-Michael addition cascade reaction has been developed. This methodology enables the stereodivergent synthesis of diverse 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans with broad functional group compatibility in good yields with high levels of stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The full complement of stereoisomers of chiral

  已经开发了一种一锅铑催化的 C-H 官能化/有机催化的氧杂-迈克尔加成级联反应。该方法能够在极其温和的条件下以良好的收率和高立体选择性合成具有广泛官能团兼容性的多种 2,3-二取代二氢苯并呋喃。通过两种手性催化剂的适当排列，可以随意获得手性 2,3-二取代二氢苯并呋喃和 3,4-二取代异色满的完整立体异构体。目前的工作提供了一个罕见的例子，即两种手性催化剂在一次操作中通过两步反应独立控制两个连续的立体中心。