P,P-diphenyl-P-(1-methylpentyl)(N-methoxycabonyl)phosphazene | 319488-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P,P-diphenyl-P-(1-methylpentyl)(N-methoxycabonyl)phosphazene
• 英文别名: methyl N-[hexan-2-yl(diphenyl)-lambda5-phosphanylidene]carbamate；methyl N-[hexan-2-yl(diphenyl)-λ5-phosphanylidene]carbamate
• CAS: 319488-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₂P
• 分子量: 343.406
• InChiKey: OCHUWZGGHNXZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-diphenyl-P-(1-methylpentyl)(N-methoxycabonyl)phosphazene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(3-methylhept-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Dilithilated phosphazenes：用于新型一类双环1，2-氧代膦酸酯合成烯烃的支架。

  摘要：

  C（α）和C（邻位）中的（N-甲氧羰基）磷腈PN定向二甲化成磷的首例，以及这些二价阴离子通过立体定向形成三取代和四取代烯烃的方法描述了一种新型的可分离的双环1,2-氧杂磷杂环丁烷的热解。

  DOI：

  10.1039/b212708c
• 作为产物：
  描述：

  乙基二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 P,P-diphenyl-P-(1-methylpentyl)(N-methoxycabonyl)phosphazene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of lithiated P -diphenyl(alkyl)( N -methoxycarbonyl)phosphazenes with Michael acceptors and aldehydes. Synthesis of 1 H -1,2-azaphosphinin-6-ones, β-hydroxy( N -methoxycarbonyl)phosphazenes and 5,6-dihydro-1,3,4-oxazaphosphinin-2-ones

  摘要：

  Lithium (N-methoxycarbonyl)phosphazenes add C-regioselectively to DMAD, dimethyl malonate, fumarate, and butyl idenmalonate in a [1,4] manner. Only one diastereoisomer is observed with the olefinic electrophiles. With DMAD the initial adduct evolves through cyclocondensation with the CO2Me group of the phosphazene and 1H-1,2-azaphosphinin-6-ones are obtained. Exceptionally, methyl phenylpropiolate reacted exclusively through the carbonyl yielding a mixture of C- and N-acylated compounds. The addition to aldehydes at -80 degreesC affords beta -hydroxyphosphazenes diastereoselectively. For lithium oc,bi-dimethyl(N-methoxycarbonyl)phospha the intermediate all;oxides cyclocondense at room temperature to 5,6-dihydro-1,3,4-oxazaphosphinin-2-ones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00165-x

文献信息

• Synthesis of Pentacoordinated Spiro[4.4]phosphoranes by Reaction of Cyclic Phosphazenyl Anions with Epoxides: Study of their P-Remote Functionalization and Hydrolysis
  作者：Jesús García López、Fernando López Ortiz、Pablo M. Sansores Peraza、Yolanda Navarro、María J. Iglesias

  DOI：10.1055/a-1644-2806

  日期：2022.2

  Stereomutation was observed by heating the spirophosphoranes at 100 °C. Directed ortho-lithiation of spirophoshoranes followed by electrophilic quench reactions including carbon-based and heteroatom-based electrophiles afforded derivatives functionalized in a remote position with respect to the phosphorus atom. Benzoic acid catalyzed hydrolysis of spirophosphoranes furnished ortho-(γ-hydroxyalkylphosphoryl)benzamides

  据报道，通过 Cα,C 邻二锂化磷腈与环氧乙烷的反应，合成了由邻苯甲酰胺双齿配体 (oBA, -C6H4-2-C(O)NH-) 稳定的新系列五配位螺 [4.4] 正膦. 以中等至高产率和非对映选择性获得了磷原子构型不同的差向异构体混合物。可以分离 C3-二取代衍生物，从而获得与 (R)-2-苯基环氧乙烷反应产生的对映纯产物。通过在 100 °C 下加热螺正膦观察到立体突变。螺磷烷的定向邻位锂化，然后进行亲电猝灭反应，包括基于碳和基于杂原子的亲电试剂，提供在相对于磷原子的远程位置官能化的衍生物。苯甲酸催化水解螺正膦，通过裂解 P-O 和 P-N 键并保留磷构型来提供邻（γ-羟烷基磷酰基）苯甲酰胺。相反，碱性水解导致γ-羟基次膦酸和苯甲酰胺的形成。
• Olefination reactions through phosphazenes
  作者：Emma Peralta Pérez、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1039/b006413k

  日期：——

  The first synthesis of di-, tri- and tetrasubstituted alkenes through reaction of lithium P-diphenyl(alkyl)(N-carboxymethyl)phosphazenes with aldehydes and ketones is reported.

  报道了通过对二苯基（烷基）（N-羧甲基）磷腈锂与醛和酮的反应首次合成二、三和四取代烯烃。