N-methyl-N-[(2-methylphenyl)-phenylphosphanyl]aniline | 202977-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(2-methylphenyl)-phenylphosphanyl]aniline
• CAS: 202977-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₀NP
• 分子量: 305.359
• InChiKey: NIWBNWMWWJUNGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(2-methylphenyl)-phenylphosphanyl]aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methyl,N-phenyl P-phenyl,P-(o-tolyl)phosphinamine P-borane
  参考文献：
  名称：

  P–N存在下的PO裂解：PIII产品的原位硼化还原氨基氧化膦

  摘要：

  与此相反，以叔膦氧化物，氨基膦氧化物的脱氧是有效不可能由于需要打破非常强和惰性在一个相对较弱的和更具反应性P的存在PO键 N键。在有机磷合成这个长期存在的问题是通过使用草酰氯，其化学选择性裂解PO键形成一个chlorophosphonium盐，留下在P解决 N键（一个或多个）保持完整。随后用硼氢化钠还原氯鎓盐，形成P III氨基膦硼烷加合物。这种简单的一锅法以良好的收率应用于各种P含氮的磷酰基化合物。硼烷产物可以容易地脱保护以产生游离的P III氨基膦。除了没有观察到的PN键断裂以外，使用硼氢化钠还可以使底物中存在酯官能团。这种方法的可用性为有机磷化学开辟了以前无法使用的合成方法，其中有两个已被举例说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201302907
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-methyl-N-[(2-methylphenyl)-phenylphosphanyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of unsymmetrical tertiary phosphines: selective nucleophilic substitution on phosphorus(III)

  摘要：

  已经开发出一种新合成不对称三级膦的方法，采用格林纳试剂和有机锂试剂对氯氨基膦进行选择性、顺序的烷基化。

  DOI：

  10.1039/a706428d

文献信息

• A novel synthesis of unsymmetrical tertiary phosphines: selective nucleophilic substitution on phosphorus(III)
  作者：Sumita Singh、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/a706428d

  日期：——

  A new synthesis of unsymmetrical tertiary phosphines has been developed employing selective, sequential alkylation of chloroaminophosphines by Grignard and organolithium reagents.

  已经开发出一种新合成不对称三级膦的方法，采用格林纳试剂和有机锂试剂对氯氨基膦进行选择性、顺序的烷基化。
• Cleavage of PO in the Presence of P-N: Aminophosphine Oxide Reduction with In Situ Boronation of the P^IIIProduct
  作者：Niall P. Kenny、Kamalraj V. Rajendran、Elizabeth V. Jennings、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/chem.201302907

  日期：2013.10.11

  In contrast to tertiary phosphine oxides, the deoxygenation of aminophosphine oxides is effectively impossible due to the need to break the immensely strong and inert PO bond in the presence of a relatively weak and more reactive PN bond. This long‐standing problem in organophosphorus synthesis is solved by use of oxalyl chloride, which chemoselectively cleaves the PO bond forming a chlorophosphonium

  与此相反，以叔膦氧化物，氨基膦氧化物的脱氧是有效不可能由于需要打破非常强和惰性在一个相对较弱的和更具反应性P的存在PO键 N键。在有机磷合成这个长期存在的问题是通过使用草酰氯，其化学选择性裂解PO键形成一个chlorophosphonium盐，留下在P解决 N键（一个或多个）保持完整。随后用硼氢化钠还原氯鎓盐，形成P III氨基膦硼烷加合物。这种简单的一锅法以良好的收率应用于各种P含氮的磷酰基化合物。硼烷产物可以容易地脱保护以产生游离的P III氨基膦。除了没有观察到的PN键断裂以外，使用硼氢化钠还可以使底物中存在酯官能团。这种方法的可用性为有机磷化学开辟了以前无法使用的合成方法，其中有两个已被举例说明。