5-acetoxy-2-phenyl-benzofuran | 59288-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-acetoxy-2-phenyl-benzofuran
• 英文别名: 5-Benzo[b]furanol,2-phenyl-,acetate；(2-phenyl-1-benzofuran-5-yl) acetate
• CAS: 59288-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: OJIXPBVRXVNNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-phenyl-benzofuran 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; STOLYARCHUK A. A.; GOLENKO-YAROSHEVSKIJ P. A.+, XIM-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 3, 33-37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [4-Acetyloxy-3-(2-phenylethynyl)phenyl] acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetoxy-2-phenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5-nitro-benzo[b]furans via 2-bromo-4-nitro-phenyl acetates

  摘要：

  Acetylation/Sonogashira cross-coupling reaction/cyclization has been carried out in one-pot using a Na2PdCl4/2-(di-tert-butylphosphino)-N-phenylindole/Cul system in TMEDA to give 5-nitro-2-substituted benzo[b]furans in excellent yields. We also describe the extension of this method to 4-EWG-2-bromophenols obtaining 2,5-disubstituted-benzo[b]furans in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.072

文献信息

• GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; VLASOVA T. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 311-315
  作者：GRINEV A. N.、 ZOTOVA S. A.、 VLASOVA T. F.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 5-nitro-benzo[b]furans via 2-bromo-4-nitro-phenyl acetates
  作者：Antonella Bochicchio、Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.072

  日期：2010.5

  Acetylation/Sonogashira cross-coupling reaction/cyclization has been carried out in one-pot using a Na2PdCl4/2-(di-tert-butylphosphino)-N-phenylindole/Cul system in TMEDA to give 5-nitro-2-substituted benzo[b]furans in excellent yields. We also describe the extension of this method to 4-EWG-2-bromophenols obtaining 2,5-disubstituted-benzo[b]furans in good yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; STOLYARCHUK A. A.; GOLENKO-YAROSHEVSKIJ P. A.+, XIM-FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 3, 33-37
  作者：GRINEV A. N.、 ZOTOVA S. A.、 STOLYARCHUK A. A.、 GOLENKO-YAROSHEVSKIJ P. A.+

  DOI：——

  日期：——