7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride | 40959-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroharmine；(+/-)-7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline; hydrochloride；(+/-)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin; Hydrochlorid；9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-methyl-, hydrochloride；7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 40959-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O*ClH
• 分子量: 252.744
• InChiKey: MIAICQZBPITKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 5 mol% Pd/C 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到肉叶云香碱
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉和β-咔啉的微波辅助合成

  摘要：

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301580
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 3-(2-氨基乙基)-6-甲氧基吲哚 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到7-methoxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉和β-咔啉的微波辅助合成

  摘要：

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301580

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。