N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)aniline | 1246927-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)aniline
• CAS: 1246927-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: ANCUJPBXKBKKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 、 苯胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,S)-Josiphos 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到N-(5-phenylpent-1-en-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  端烯基的分子间加氢胺化对映选择性铑催化的支链烯丙基胺的合成

  摘要：

  分支：苯胺对铑取代的单取代烯的对映选择性氢化胺化反应可实现原子经济的有价值的支链烯丙基胺的合成。与以前的线性选择性丙二烯加氢胺化反应相比，Rh I / Josiphos催化剂体系（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）可以以理想的区域选择性，高收率获得支链烯丙基胺。和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206594

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Amination of Secondary Allylic Trichloroacetimidates with Unactivated Aromatic Amines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Robert F. Stone、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ol1019025

  日期：2010.10.15

  The use of unactivated aromatic amines in the rhodium-catalyzed regioselective amination of secondary allylic trichloroacetimidates is explored. The desired N-arylamines are obtained in high yields and regioselectivity, favoring the branched amination products. The presence of the trichloroacetimidate leaving group was found to be critical for successful regioselective amination reactions with unactivated

  探索了未活化的芳族胺在铑催化的仲烯丙基三氯乙亚氨酸酯的区域选择性胺化中的用途。以高收率和区域选择性获得所需的N-芳基胺，有利于支化胺化产物。发现三氯乙酰胺基离去基团的存在对于与未活化的芳族胺成功的区域选择性胺化反应至关重要。对照研究表明，铑不只是简单地充当路易斯酸来激活三氯乙酰亚胺酸酯离去基团。
• Traceless Benzylic C−H Amination via Bifunctional <i>N</i> ‐Aminopyridinium Intermediates
  作者：Pritam Roychowdhury、Roberto G. Herrera、Hao Tan、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.202200665

  日期：2022.7.11

  C−H amination chemistry via traceless bifunctional nitrogen activation is reported. Sequential C−H aminopyridylation followed by Ni-catalyzed cross-coupling with aryl boronic acids affords the products of aryl nitrene insertion into C−H bonds. These products are unavailable by direct nitrene insertion due to the intrinsic instability of aryl nitrenes. The described method can be applied in the context

  据报道，通过无痕双功能氮活化进行 C−H 胺化化学。依次进行 CH 氨基吡啶化，然后进行镍催化与芳基硼酸的交叉偶联，得到芳基氮烯插入 CH 键的产物。由于芳基氮烯固有的不稳定性，这些产品无法通过直接氮烯插入获得。所描述的方法可以应用于药理学活性分子的背景下。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Synthesis of Branched Allylic Amines by Intermolecular Hydroamination of Terminal Allenes
  作者：Michael L. Cooke、Kun Xu、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201206594

  日期：2012.10.22

  Branching out: The rhodium‐catalyzed enantioselective hydroamination of monosubstituted allenes with anilines permits the atom‐economic synthesis of valuable branched allylic amines. In contrast to previous linear selective allene hydroaminations, a RhI/Josiphos catalyst system (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, DCE=1,2‐dichloroethane) allows branched allylic amines to be obtained with perfect regioselectivity

  分支：苯胺对铑取代的单取代烯的对映选择性氢化胺化反应可实现原子经济的有价值的支链烯丙基胺的合成。与以前的线性选择性丙二烯加氢胺化反应相比，Rh I / Josiphos催化剂体系（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，DCE = 1,2-二氯乙烷）可以以理想的区域选择性，高收率获得支链烯丙基胺。和良好的对映选择性。